4-苯甲酰氧基苯甲酸 | 28547-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-苯甲酰氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-(benzoyloxy)benzoic acid
• 英文别名: para-benzoyloxybenzoic acid；4-benzoyloxybenzoic acid
• CAS: 28547-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• mdl: MFCD00016524
• 分子量: 242.231
• InChiKey: OUANAAHOQVMJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  424.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰氧基苯甲酸 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将羧酸高选择性降压还原为芳烃†

  摘要：

  芳基羧酸是化学合成中最丰富的底物之一，是无痕导向基团的完美例子，它是药物、天然产物和聚合物制备过程中许多过程的核心。在此，我们描述了一种通过明确定义的 Pd(0)/( II) 催化循环。该方法显示出非常广泛的底物范围，能够通过氧化还原中性机制将经典的酰基还原导向选择性脱羰。该反应的实用性在药物和天然产物的直接去功能化中得到了强调，并在与原脱羧正交的温和、氧化还原中性条件下使用可去除羧酸的一系列无痕过程中得到了进一步强调。进行了广泛的 DFT 计算以证明可逆氧化加成的优选选择性，并表明通用的氢原子转移 (HAT) 途径是可操作的。

  DOI：

  10.1039/c9sc00892f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 ligroine 、 五氯化磷 作用下， 生成 4-苯甲酰氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Francis; Nierenstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 382, p. 204

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-苯甲酰氧基苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-溴-5-甲氧基溴苄
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS

  摘要：

  一种式(I)的外消旋配合物，其中：• M 是锆或铪；• 每个 X 是 σ 配体；• L 是二价桥，选自 -R'2C-、-R'2C-CR'2-、-R'2Si-、-R'2Si-SiR'2-、-R'2Ge-，其中每个 R' 独立地是氢原子、C1-20 烃基、三(C1-20 烷基)硅基、C6-20 芳基、C7-20 芳基烷基或 C7-20 烷基芳基；• R2 和 R2' 各自独立地是可选含有一个或多个来自 14-16 族杂原子的 C1-20 烃基；• R5' 是可选含有一个或多个来自 14-16 族杂原子且可选被一个或多个卤素原子取代的 C1-20 烃基。

  公开号：

  WO2013007650A1

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Photo-induced deep aerobic oxidation of alkyl aromatics
  作者：Chang-Cheng Wang、Guo-Xiang Zhang、Zhi-Wei Zuo、Rong Zeng、Dan-Dan Zhai、Feng Liu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1007/s11426-021-1032-7

  日期：2021.9

  equipment. In this report, photo-induced deep aerobic oxidation of (poly)alkyl benzene to benzene (poly)carboxylic acids was developed. CeCl3 was proved to be an efficient HAT (hydrogen atom transfer) catalyst in the presence of alcohol as both hydrogen and electron shuttle. Dioxygen (O2) was found as a sole terminal oxidant. In most cases, pure products were easily isolated by simple filtration, implying

  氧化是自然界和化学工业中生产含氧化学品的主要化学过程。目前，苯甲酸和苯多羧酸（BPCAs）的工业生产主要以聚烷基苯的深度氧化为主，由于形成消耗臭氧层的溴化溴和对生产设备的腐蚀危害，在环境和经济上都有些不利。 . 在这份报告中，开发了（多）烷基苯的光诱导深度有氧氧化为苯（多）羧酸。CeCl 3被证明是在醇存在下作为氢和电子穿梭的有效HAT（氢原子转移）催化剂。双氧 (O 2) 被发现是唯一的终端氧化剂。在大多数情况下，纯产品很容易通过简单的过滤分离，这意味着大规模实施的优势。该反应提供了从天然丰富的石油原料中生产有价值的精细化学品的理想方案。
• Electrochemical Desaturative β‐Acylation of Cyclic <i>N</i> ‐Aryl Amines
  作者：Tian Feng、Siyi Wang、Yin Liu、Shouzhuo Liu、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202115178

  日期：2022.2

  desaturative β-C(sp3)−H acylation of cyclic N-aryl amines has been developed to access the desired β-substituted enamines with excellent levels of chemo- and regioselectivity under mild conditions. This procedure proved to be a powerful route to the late-stage modification of natural products and derivatives.

  已经开发了一种直接且简单的电化学去饱和 β-C(sp 3 )-H 酰化环状N-芳基胺的方法，以在温和条件下获得所需的 β-取代烯胺，并具有优异的化学和区域选择性。该程序被证明是对天然产物和衍生物进行后期修饰的有力途径。
• Selective Hydroboration of Carboxylic Acids with a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Milan K. Barman、Kuhali Das、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03108

  日期：2019.2.1

  Catalytic reduction of carboxylic acid to the corresponding alcohol is a challenging task of great importance for the production of a variety of value-added chemicals. Herein, a manganese-catalyzed chemoselective hydroboration of carboxylic acids has been developed with a high turnover number (>99 000) and turnover frequency (>2000 h–1) at 25 °C. This method displayed tolerance of electronically and

  将羧酸催化还原成相应的醇是具有挑战性的任务，对于生产各种增值化学品而言，这一任务非常重要。在此，已开发出锰催化的羧酸的化学选择性氢硼化反应，其在25°C时具有较高的周转数（> 99 000）和周转频率（> 2000 h –1）。该方法显示了具有高化学选择性的电子和空间分化底物的耐受性。重要的是，可以有效地还原脂族长链脂肪酸，包括生物质衍生的化合物。机理研究表明，该反应是通过插入和键易位类型机制，通过活性锰氢化物物种的形成而发生的。
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。