(S)-1-ferrocenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: (S)-1-ferrocenylethanol
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;(1S)-1-cyclopenta-1,3-dien-1-ylethanol;iron(2+)
• 化学式: C₁₂H₁₄FeO
• 分子量: 230.09
• InChiKey: YDZCBKCOBVVHFT-ILKKLZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ferrocenylethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到乙酰基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  A simple synthetic approach for the transformation of (S)-Ugi's amine

  摘要：

  A simple synthetic approach for the transformation of (S)-Ugi's amine, another configuration of (R)-Ugi's amine, one of the most widely used intermediate in the preparation of chiral ferrocene-based ligands, has been developed via esterification using anhydride, alkaline hydrolysis and active manganese dioxide oxidation, and the corresponding ferrocenyl ketone was afforded in good yields. (C) 2014 Yong-Cun Shen. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.06.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 在 2-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole 、 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以96.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metallocenyl P-N ligands, preparation thereof, and use for asymmetric catalysis

  摘要：

  双齿膦-氮配体被披露，其中包括通过手性二茂铁骨架将膦与氮杂环相连。这些配体可以包括咪唑或二氢咪唑通过2位与二茂铁相连。配体可以在杂环中具有或不具有额外的手性。这些配体对于不对称催化非常有用，例如钯催化的不对称烯丙基化和钌催化的不对称转移氢化，可以得到具有高对映选择性的产物。

  公开号：

  US20070244319A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl and Heteroaryl Ketones
  作者：Scott W. Krabbe、Mark A. Hatcher、Roy K. Bowman、Mark B. Mitchell、Michael S. McClure、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4021223

  日期：2013.9.6

  High throughput screening enabled the development of a Cu-based catalyst system for the asymmetric hydrogenation of prochiral aryl and heteroaryl ketones that operates at H2 pressures as low as 5 bar. A ligand combination of (R,S)-N-Me-3,5-xylyl-BoPhoz and tris(3,5-xylyl)phosphine provided benzylic alcohols in good yields and enantioselectivities. The electronic and steric characteristics of the ancillary

  高通量筛选使得能够开发用于在低至5 bar的H 2压力下进行的前手性芳基和杂芳基酮的不对称氢化的Cu基催化剂体系。（R，S）-N -Me-3，5-二甲苯基-BoPhoz和三（3，5-二甲苯基）膦的配体组合以良好的收率和对映选择性提供了苄醇。辅助三芳基膦的电子和空间特性对于确定反应性和选择性均很重要。
• Manganese-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Huacui Hou、Xiao Yi、Feifei Wu、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690783

  日期：2020.2

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable ‘side arm’ groups have been established, enabling the inexpensive base-promoted asymmetric hydrogenation of simple ketones with outstanding activities (up to 8200 TON) and good enantioselectivities (up to 88.5% ee). This protocol features wide substrate scope and functional group tolerance, thereby

  已经建立了一系列含有咪唑基手性 PNN 三齿配体和可控“侧臂”基团的 Mn(I) 催化剂，使具有出色活性（高达 8200 TON）和良好对映选择性的简单酮的廉价碱促进不对称氢化成为可能（高达 88.5% ee）。该协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，从而可以轻松获得克唑替尼的关键中间体。
• PROCESS
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US20200165283A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a metallocenyl compound of formula (I). R a , R b , R c , R d , R e , R f , M, m, n, j, k, Y and Z and * are as described in the specification. The invention also provides a process for the preparation of the complexes, a process for increasing the optical purity of a compound of formula (II) and a process for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a metallocenyl compound of formula (V) to a metallocenyl compound of formula (IV).

  本发明提供了一种化学式（I）的金属茂化合物。R a 、R b 、R c 、R d 、R e 、R f 、M、m、n、j、k、Y和Z以及*如规范中所述。该发明还提供了一种制备这些配合物的方法，一种增加化合物的光学纯度的方法（化学式（II）），以及一种将化学式（V）的金属茂化合物不对称转移氢化（ATH）为化学式（IV）的金属茂化合物的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ferrocenyl Ketones: A Synthetic Method for Chiral Ferrocenyl Alcohols
  作者：Bin Lu、Qun Wang、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01548

  日期：2015.10.2

  Highly effective asymmetric hydrogenation of various ferrocenyl ketones, including aliphatic ferrocenyl ketones as well as the more challenging aryl ferrocenyl ketones, was realized in the presence of a Ru/diphosphine/diamine bifunctional catalytic system. Excellent enantioselectivities (up to 99.8% ee) and activities (S/C = 5000) could be obtained. These asymmetric hydrogenations provided a convenient and

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。
• Tetradentate ligands and metal complexes thereof for asymmetric catalysis
  申请人：Boaz Warren Neil

  公开号：US20060135804A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to novel, substantially enantiomerically pure tetradentate ligands comprised of two phosphines and two secondary amines. These species have been used as ligands for metal catalysts for asymmetric reactions and have demonstrated good enantioselectivity, in particular as ruthenium complexes for asymmetric hydrogenation. Also disclosed are methods for making the ligands, corresponding catalyst complexes, and processes employing the ligands and catalysts. The ligands may be described by the general formula 1: R 2 P-L 1 -NH-L 2 -NH-L 3 -PR 1 2 1

  这项发明涉及一种新颖的、基本上对映纯的四齿配体，由两个膦和两个次烷胺组成。这些物种已被用作金属催化剂的配体，用于不对称反应，并表现出良好的对映选择性，特别是作为不对称氢化的钌配合物。还公开了制备这些配体、相应催化剂配合物以及使用这些配体和催化剂的方法。这些配体可以用一般公式1来描述： R 2 P-L 1 -NH-L 2 -NH-L 3 -PR 1 2 1