二乙基次磷酸甲酯 | 5689-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 二乙基次磷酸甲酯
• 英文名称: methyl diethylphosphinate
• 英文别名: O-methyl diethylphosphinate；o-methyl diethylphosphonate；diethyl-phosphinic acid methyl ester；Diaethyl-phosphinsaeure-methylester；Diethylphosphinsaeure-methylester；Methoxy-diethyl-phosphinoxid；Diethylphosphinic acid methyl ester；1-[ethyl(methoxy)phosphoryl]ethane
• CAS: 5689-41-8
• 化学式: C₅H₁₃O₂P
• 分子量: 136.131
• InChiKey: WCOICKPRQHKXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0261 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基次磷酸甲酯 在 1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷 作用下， 反应 14.5h， 以77%的产率得到二乙膦酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl esters of P(IV) acids with polychlorinated hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0157-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二乙基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到二乙基次磷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ramage, Robert; Atrash, Butrus; Hopton, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1217 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  五氯乙烷 在 二乙基次磷酸甲酯 作用下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到四氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl esters of P(IV) acids with polychlorinated hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0157-6

文献信息

• N-(dialkylphosphinoyl)hydroxylamines : Preparation using N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine and migration of simple alkyl groups in the rearrangements of their O-p-nitrobenzenesulphonates
  作者：Martin J.P. Harger、P.Andrew Shimmin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90367-9

  日期：1992.9

  Treatment of Pri2P(O)Cl with Me3SiNHOSiMe3 gives Pri2P(O)NHOSiMe3, which is desilylated by methanol giving Pri2P(O)NHOH. The O-p-nitrobenzenesulphonyl derivative of this rearranges with KOBut in ButOH, an isopropyl group migrating from P to N and the phosphonamidate PriP(O)(OBut)NHPri being formed quantitatively. Rearrangement also occurs in other alcohols (MeOH, EtOH, PriOH), but not quite as cleanly

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phOSphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。
• Photochemical rearrangement of dialkylphosphinic azides in methanol and other protic solvents
  作者：Martin J. P. Harger、Michael A. Stephen

  DOI：10.1039/p19810000736

  日期：——

  On photolysis in methanol di-t-butylphosphinic azide (4; R = But) rearranges with loss of nitrogen to give methyl NP-di-t-butylphosphonamidate (6; R = But, X = OMe)(71%), presumably by way of a monomeric metaphosphonimidate (5; R = But) which is trapped by the solvent. Analogous rearrangements occur in other alcohols and in t-butylamine, although di-t-butylphosphinic amide is also a substantial product

  在甲醇中进行光解时，二叔丁基次膦叠氮化物（4; R = Bu t）在失去氮的情况下重排，得到NP NP-二叔丁基膦酰胺酸甲酯（6; R = Bu t，X = OMe）（71％），大概是通过被溶剂捕获的单体偏亚膦酸酯（5; R = Bu t）。尽管二叔丁基次膦酰胺在乙醇中也是主要产物，而在异丙醇中是主要产物，但在其他醇和叔丁胺中也会发生类似的重排。二isopropylphosphinic叠氮化物（4; R = PR我）以类似的方式的行为，但在甲醇中较少受阻二乙基次膦叠氮化物（4; R = ET）患有广泛溶剂分解，以二乙基次膦酸甲酯。
• ——
  作者：M. B. Gazizov、T. N. Kachalova、M. A. Pudovik、R. F. Karimova、O. G. Sinyashin、A. I. Sadykova、K. M. Gazizov、R. Z. Musin

  DOI：10.1023/a:1012350227587

  日期：——
• New Reaction of Diphenyldichloromethane with Aprotic Dechloroalkoxylating Reagents
  作者：M. B. Gazizov、Sh. N. Ibragimov、O. D. Khamidullina、R. F. Karimova、M. A. Pudovik、R. R. Sadykova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1023/b:doch.0000021274.72658.1e

  日期：2004.3
• Mechanism of nucleophilic displacement at phosphorus in the alkaline hydrolysis of phosphinate esters
  作者：Robert D. Cook、C. E. Diebert、Wolfgang. Schwarz、Patricia C. Turley、Paul. Haake

  DOI：10.1021/ja00805a023

  日期：1973.11