2-ammonioethyl hexadecyl phosphate | 57303-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ammonioethyl hexadecyl phosphate
• 英文别名: phosphoric acid mono(2-aminoethyl) monohexadecyl ester；2-Azaniumylethyl hexadecyl phosphate
• CAS: 57303-02-3
• 化学式: C₁₈H₄₀NO₄P
• 分子量: 365.494
• InChiKey: BQISFTKVULMCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ammonioethyl hexadecyl phosphate 生成 米替福星
  参考文献：
  名称：

  EIBL, HANSJORG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-ammonioethyl hexadecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  米替福新的多步合成：流动化学与连续机械化学的整合

  摘要：

  首次报道了将米替福新的连续流动合成与连续机械化学相结合。四步序列的总停留时间为 34 分钟，明显短于报道的传统批处理方案（> 15 小时）。这种方法有助于以 10 克/小时的规模连续合成最终产品，这足以每天治疗 4800 名患者。

  DOI：

  10.1002/chem.202103499

文献信息

• Amphipatic polycarboxylic chelates and complexes with paramagnetic metals as MRI contrast agents
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US06342598B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Substituted polycarboxylic ligand molecules and corresponding metal complexes of said ligands, preferably paramagnetic metals complexes for generating responses in the field of magnetic resonance imaging (MRI). The paramagnetic complexes of the polycarboxylic ligands possess advantageous tensioactive properties and are useful as MRI contrast media in formulations for investigating the blood pool.

  替代聚羧酸配体分子及其相应的金属配合物，最好是具有顺磁金属配合物，用于在磁共振成像（MRI）领域中产生响应。这些聚羧酸配体的顺磁配合物具有有利的表面活性性质，并且在用于研究血液池的配方中作为MRI对比介质非常有用。
• Zur Synthese der Phosphatide. Eine neue Synthese der Kephaline
  作者：R. Hirt、R. Berchtold

  DOI：10.1002/hlca.19570400643

  日期：——

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Palmitoyl-Kephalinen und einiger Analogen beschrieben unter Verwendung des Phtalimidoäthyl-phosphorsäuredichlorids. Die Synthese ist allgemeiner Anwendung fähig und kann insbesondere auch zur Herstellung von Aminoäthyl-phosphorsäure-monoestern ungesättigter Alkohole angewendet werden.

  凡是棕榈酸酯和叶磷脂的合成物都应与邻苯二甲酰磷-二氯膦酸酯类化合物进行化学比对。英文名称：Eswird ein Verfahren zur Herstellung von Palmitoyl-Kephalinen und einiger Analogen beschrieben 合成论的作者与文学家一起讨论了氨基酮基磷酸酯单酯的研究。
• Synthesis of lysophosphatidylethanolamine analogs that inhibit renin activity
  作者：Joseph G. Turcotte、Cheng-Sein Yu、Hwei-Ling Lee、Sripada K. Pavanaram、Subha Sen、Robert R. Smeby

  DOI：10.1021/jm00246a003

  日期：1975.12

  pressure within 3 days; upon continued dosage (15 mg/kg/day) of 18 for an additional 4 days, plasma renin activity was found to be 16 ng/0.1 ml/15 hr as compared with 69 ng/0.1 ml/15 hr before initial drug administration. Arachidonic acid (3), arachidonyl alcohol (8), and several corresponding tetraenoid ester, amide, mesylate, and glyceryl ether derivatives (4-7, 10, 11), that are not phosphate or phosphonate

  通过各自的脂肪醇的磷酸化和膦酰化反应，合成了一系列含有饱和的和亚甲基间断的顺式-烯烃脂肪链的溶血磷脂酰乙醇胺类似物。发现花生四烯酸基和亚麻基磷酰基乙醇胺（12、13），花生四烯酸基（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）膦酸酯（17）和花生四烯酸基（2-氨基乙基）膦酸酯（18）是体外肾素-肾素底物反应的有效抑制剂。较小的不饱和度的溶血磷脂酰乙醇胺类似物14-16是弱活性的或无活性的。在一项初步研究中，向高血压大鼠肌内注射25 mg / kg / day的花生四烯酸（2-氨基乙基）膦酸酯（18）可使血压在3天内显着降低（50 mm）；连续服用18天（15毫克/千克/天）再服用4天后，发现血浆肾素活性为16 ng / 0.1 ml / 15 hr，而最初给药前为69 ng / 0.1 ml / 15 hr。发现花生四烯酸（3），花生四烯醇（8）和几种相应的不是磷酸酯或膦酸酯的四烯酸酯，酰胺，甲磺酸酯和甘油
• Novel alkyl phospholipid derivatives and uses thereof
  申请人：Zentaris GmbH

  公开号：EP1800684A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention provides novel alkyl phospholipid derivatives that are useful for treating various diseases including tumors and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, that are caused by microorganisms, in particular fungi, protozoa, bacteria and/or viruses. Such alkyl phospholipids can be employed as single drugs or in the course of combination therapies, in particular for the treatment of leishmaniasis, trypanosomiasis and/or malaria.

  本发明提供了新型烷基磷脂衍生物，可用于治疗包括肿瘤和/或哺乳动物（尤其是人类）中由微生物，特别是真菌、原虫、细菌和/或病毒引起的各种疾病，这些烷基磷脂可作为单一药物或结合疗法的一部分，特别是用于治疗利什曼病、锥虫病和/或疟疾。
• Discovery of novel oxazaphospholidines for quick and robust synthesis of phosphatidylethanolamines as excellent carrier for drug delivery
  作者：Wei-Dong Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154754

  日期：2023.10

  efficient and robust synthesis of phosphatidylethanolamines was developed through application of a newly discovered oxaphosphoridines via transesterification and hydrolysis. This protocol feathers mild reaction conditions, simple operation, and easy purification, providing an efficient and direct route to the construction of a class of potentially valuable phosphatidylethanolamines for drug delivery.

  通过应用新发现的氧杂磷啶，通过酯交换和水解，开发了一种快速、高效和稳健的磷脂酰乙醇胺合成方法。该方案反应条件温和、操作简单、纯化方便，为构建一类具有潜在价值的药物输送磷脂酰乙醇胺提供了一条高效、直接的途径。