2-bromoethyl hexadecyl hydrogen phosphate | 72358-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl hexadecyl hydrogen phosphate
• 英文别名: 2-bromoethyl hexadecyl hydrogenophosphate；phosphoric acid-(2-bromo-ethyl ester)-hexadecyl ester；Phosphorsaeure-(2-brom-aethylester)-hexadecylester
• CAS: 72358-41-9
• 化学式: C₁₈H₃₈BrO₄P
• 分子量: 429.375
• InChiKey: LWJJHWILAWBXNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl hexadecyl hydrogen phosphate 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((((dodecanoyloxy)methoxy)(hexadecyloxy)phosphoryl)oxy)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤烷基磷脂前药的合成与评价。

  摘要：

  目的溶血是抗肿瘤烷基磷脂（APL）的严重副作用，它限制了剂量水平，并限制了其在治疗方案中的使用。合成了九种有前途的杀伤人员地雷药（米特磷，periposine和芥酸），以降低它们的膜活性并改善其毒性，同时保留其抗肿瘤药的效力。 方法从亲本APL开始，一步就直接实现了亲APL的合成。测定了前药的关键聚集浓度，它们在各种pH条件下的水解稳定性，它们在三种不同细胞系中的血液相容性和细胞毒性，并将其与亲本抗肿瘤脂质进行比较。 结果APL前药显示出与母体烷基磷脂相似的抗肿瘤活性，但没有相关的溶血毒性。 结论前APL化合物可以被认为是APL的静脉内注射衍生物。因此，由于最大耐受剂量有限，它们可以解决涉及抗肿瘤脂质的癌症治疗中遇到的主要问题之一，并限制其用于口服和局部给药。

  DOI：

  10.1007/s11095-020-02830-y
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromoethyl hexadecyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  BODP - A Versatile Reagent for Phospholipid Synthesis

  摘要：

  苄氧二氯膦（BODP）已被发现是一种合成磷脂的便捷试剂。一系列人工合成的醚和酯型磷脂已通过良好的至高产率制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258427

文献信息

• Hirt; Berchtold, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1958, vol. 33, p. 349,350
  作者：Hirt、Berchtold

  DOI：——

  日期：——
• Nuhn; Kertscher; Dobner, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 10, p. 706 - 708
  作者：Nuhn、Kertscher、Dobner、Braune、Kluge

  DOI：——

  日期：——
• Novel alkylphospholipid-DTC hybrids as promising agents against endocrine related cancers acting via modulation of Akt-pathway
  作者：Santosh Jangir、Veenu Bala、Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Amit Kumar、Hamidullah、Karan S. Saini、Vikas Sharma、Vikas Verma、Jagdamba P. Maikhuri、Rituraj Konwar、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.028

  日期：2014.10

  A new series of 2-(alkoxy(hydroxy)phosphoryloxy)ethyl dialkylcarbodithioate derivatives was synthesized and evaluated against endocrine related cancers, acting via modulation of Akt-pathway. Eighteen compounds were active at 7.24-100 mu M against MDA-MB-231 or MCF-7 cell lines of breast cancer. Three compounds (14, 18 and 22) were active against MCF-7 cells at IC50 significantly better than miltefosine and most of the compounds were less toxic towards non-cancer cell lines, HEK-293. On the other hand, twelve compounds exhibited cell growth inhibiting activity against prostate cancer cell lines, either PC-3 or DU-145 at 14.69-95.20 mu M. While nine of these were active against both cell lines. The most promising compounds 14 and 18 were about two and five fold more active than miltefosine against DU-145 and MCF-7 cell lines respectively and significantly down regulated phospho-Akt. Possibly anti-cancer and pro-apoptotic activity was mostly due to blockade of Akt-pathway. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US5087721A
  申请人：——

  公开号：US5087721A

  公开（公告）日：1992-02-11
• US5347030A
  申请人：——

  公开号：US5347030A

  公开（公告）日：1994-09-13