摘要通过三种方法合成了1- O-
β-乳糖基-(R,S)-
甘油:(a)通过三甲基甲
硅烷基
三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-
β-乳糖( 11)〜0.5摩尔当量。在
氰化汞(II)存在的情况下,通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-
乳糖苷
溴化物(12)偶合,制得2-O-苄基
甘油(4),(b),产率约34% (c)在
氰化汞(II)存在下,通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-(R,S)-
甘油进行偶联,收率约为50%通过去除封闭基团。通过方法(a)通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合,以21%的产率制备1,3-二-O-
β-乳糖苷
甘油,通过将12与约0.5摩尔的偶合,以38%的产率制备1,3-二-O-
β-乳糖基
甘油。 -equiv。的方法4(b)中,然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了
乳糖单元和
甘油残基之间糖苷键的构型。