5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonothioate triethyl ammonium salt | 225108-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonothioate triethyl ammonium salt
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-oxidophosphinothioyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;triethylazanium
• CAS: 225108-20-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₁H₃₃N₂O₈PS
• 分子量: 725.843
• InChiKey: MLUVDKULGJZEOJ-PVVUSECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonothioate triethyl ammonium salt 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轻松获得核苷磷酸氟酯，核苷磷酸硫代磷酸酯和核苷磷酸二硫代磷酸酯单酯

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，在吡啶中用碘氧化H-膦酸酯，H-膦酰硫代磷酸酯或H-膦酰二硫代磷酸酯单酯，然后添加三乙胺三氢氟化物（TAF），可以快速，定量地形成相应的氟代磷酸酯，氟代硫代磷酸酯或氟代二硫代磷酸酯单酯。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01171-9
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 双(三甲基硫化硅) 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonothioate triethyl ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。12.关于制备核苷H-膦酰基硫代酸酯和核苷H-膦二硫代酸酯单酯的合成和（31）P NMR研究。

  摘要：

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。

  DOI：

  10.1021/jo000729q

文献信息

• Silylation-Mediated Transesterification of<i>O</i>-Phenyl H-Phosphonothioates − A New Entry to Nucleoside H-Phosphonothioate Monoesters
  作者：Gaston Lavén、Johan Nilsson、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/ejoc.200400550

  日期：2004.12

  O-Phenyl H-phosphonothioate undergoes a facile transesterification with suitably protected nucleosides upon in situ silylation with tert-butyldiphenylsilyl chloride in pyridine/toluene to produce t ...

  O-Phenyl H-phosphonothioate 在吡啶/甲苯中与叔丁基二苯基甲硅烷基氯进行原位甲硅烷基化后，与适当保护的核苷发生轻松的酯交换反应，生成 t...
• A new synthetic method for the preparation of nucleoside phosphoramidate analogues with the nitrogen atom in bridging positions of the phosphoramidate linkage
  作者：Inger Kers、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10734-1

  日期：1998.3

  An efficient method for the preparation of nucleoside P3′→N5′ and N3′→P5′ phosphoramidates and their thio analogues results from generation of a pyridine adduct of a nucleoside metaphosphate or its analogue from a nucleoside H-phosphonate, nucleoside H-phosphonothioate or nucleoside H-phosphonodithioate monoester followed by its reaction with 5′- or 3′-aminonucleoside.

  制备核苷P3'→N5'和N3'→P5'氨基磷酸酯及其硫代类似物的有效方法是由核苷H-膦酸酯，核苷H-膦硫代酸酯或核苷H-膦二硫代磷酸单酯，然后与5'-或3'-氨基核苷反应。
• Synthesis of oligonucleoside phosphorodithioates by the H -phosphonothioate method
  作者：Kazuo Kamaike、Kumi Hirose、Yoshihiro Kayama、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.025

  日期：2004.7

  The phosphorodithioate octamer [(TpS2)7T] was efficiently synthesized using bis(2,6-dimethylphenyl) phosphorochloridate as a coupling agent by application of the H-phosphonothioate method, where oxidation was facilitated using elemental sulfur following completion of oligonucleoside H-phosphonothioates assembly, as with the standard H-phosphonate method.

  使用双（2,6-二甲基苯基）氯代磷酸酯作为偶合剂，通过应用H-磷酸硫代磷酸酯方法，有效地合成了二硫代磷酸酯八聚体[（TpS 2）7 T] ，其中在寡核苷H-完成后，使用元素硫促进了氧化。硫代磷酸酯的组装，与标准的H-膦酸酯方法相同。
• Synthesis of Dinucleotide Thiophosphoramidates as Anti-HIV New Prodrugs
  作者：Hua Fu、Yufen Zhao、Changxue Lin、Guangzhong Tu

  DOI：10.1055/s-2003-41039

  日期：——

  with 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine (1) and hydrogen sulfide gave O-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl] H-thiophosphonate (2), and subsequent condensation of 2 with AZT or d4T in the presence of diphenyl chlorophosphoate provided the dinucleotide H-thiophosphonates 3 or 3'. The Antherton-Todd reaction of 3 or 3' with L-amino acid methyl ester in a solution of CCl 4 -Et 3 N-H 2 O-MeCN

  亚磷酸二苯酯与 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷 (1) 和硫化氢的顺序酯交换得到 O-[5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胸苷-3'-基] H-硫代膦酸酯 (2)，随后在氯磷酸二苯酯存在下 2 与 AZT 或 d4T 缩合提供二核苷酸 H-硫代膦酸酯 3 或 3'。3 或 3' 与 L-氨基酸甲酯在 CCl 4 -Et 3 NH 2 O-MeCN 溶液中的 Antherton-Todd 反应得到二核苷酸硫代氨基磷酸酯 4 或 4'，并去除甲酸中的二甲氧基三苯甲基保护基团得到目标产物AZT/d4T硫代磷酰胺5和5'。
• Synthesis of oligonucleoside phosphorodithioates on a solid support by the H-phosphonothioate method
  作者：Kazuo Kamaike、Kumi Hirose、Yoshihiro Kayama、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.024

  日期：2006.12

  using bis(2,6-dimethylphenyl) phosphorochloridate as a coupling agent on a solid support by application of the H-phosphonothioate method, where oxidation was facilitated using elemental sulfur following completion of H-phosphonothioate oligomer assembly, as with the standard H-phosphonate method.

  通过使用H-硫代磷酸酯方法在固相支持物上使用双（2,6-二甲基苯基）磷酰氯作为偶联剂有效合成了硫代二磷酸酯型短寡核苷酸，其中在H-硫代磷酸酯低聚物组装完成后使用元素硫促进了氧化，与标准的H-膦酸酯法相同。