ethylene bis(dimethyldithiocarbamate) | 15501-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: ethylene bis(dimethyldithiocarbamate)
• 英文别名: 1,6-dithio-2,5-dithia-adipic acid bis-dimethylamide；1,6-Dithio-2,5-dithia-adipinsaeure-bis-dimethylamid；1,2-Bis-(dimethyl-thiocarbamoylmercapto)-aethan；1,2-ethane diyl bis(N,N-dimethyl dithiocarbamate)；Aethylen-bis-；Ethylen-bis-(N.N-dimethyl-dithiocarbamat)；2-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)ethyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 15501-53-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂S₄
• 分子量: 268.492
• InChiKey: WTRJFIBXGMPZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  350.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶-2,5-二氧杂-2,3,4,5-四氢-1H-磷杂环戊二烯 、 福美双 生成 ethylene bis(dimethyldithiocarbamate)
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Cyclic Phosphoramidites with Disulfides. II. A Novel Synthesis of Ethylene Bis(sulfides) and Bis(dithiocarbamates)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a043

文献信息

• Reactions of 2-Cyano-2-dimethylamino-1,3-dithiolane
  作者：Kazuhisa Hiratani、Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.47.904

  日期：1974.4

  The reactions of 2-cyano-2-dimethylamino-1,3-dithiolane (2) with electrophiles (organic halides and perchloric acid) and nucleophiles were investigated. It was found that 2 dissociated partially to 2-dimethylamino-1,3-dithiolan-2-ylium (1) and cyanide ions in polar solvents. In the reactions of 2 with electrophiles, nitriles were obtained along with the formation of salts of 1. The reactions of 2 with

  研究了 2-cyano-2-dimethylamino-1,3-dithiolane (2) 与亲电试剂（有机卤化物和高氯酸）和亲核试剂的反应。发现 2 在极性溶剂中部分离解为 2-二甲氨基-1,3-dithiolan-2-ylium (1) 和氰化物离子。在 2 与亲电试剂的反应中，随着 1 的盐的形成，得到腈。 研究了 2 与亲核试剂的反应，因为 2 被认为是阳离子 1 的前体。在某些情况下，它的反应性不同于高氯酸盐的 1。讨论了一种机制，其中氰化物离子可能充当从亲核试剂中提取质子的碱。
• Tri(hetero)substituted Carbonium Ions. II. 2-Dialkylamino-1,3-dithiolanylium Ions. Reactions with Nucleophiles and Ambident Behaviors
  作者：Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.1864

  日期：1970.6

  including oxygen, sulfur and nitrogen nucleophiles have been investigated. Examination of the isolated products reveals that these trihetrosubstituted carbonium ions behave as ambident electrophiles toward nucleophiles with two reactive sites, i.e., the electron-deficient centered carbon (a) and the ring-methylene carbon atom (b), and that the nature of nucleophiles greatly affects the reaction course

  已经研究了 2-二烷基氨基-1,3-dithiolanylium 高氯酸盐与各种亲核物质（包括氧、硫和氮亲核试剂）的反应。对分离产物的检查表明，这些三杂取代的碳正离子对具有两个反应位点的亲核试剂，即缺电子的中心碳 (a) 和环亚甲基碳原子 (b)，表现为双亲电子试剂，并且亲核试剂的性质以直接的方式极大地影响反应过程。反应过程可分类如下。如果亲核试剂是碱性的，则在位点 (a)（模式 A）的反应是有利的，但如果它有大量的取代基，则最初的质子提取反应（模式 C）占主导地位，而如果亲核试剂是可极化的，则有利于位点 (b)（模式 B）的反应。
• Tri(hetero)substituted Carbonium Ions. I. Neighboring-Group Participation of the<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyldithiocarbamate Function Involving the Intermediacy of 2-Dimethylamino-1,3-dithiolanylium Ion
  作者：Takeshi Nakai、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.156

  日期：1970.1

  On the basis of the solvent effect on the product ratio, and kinetic experiments it has been verified that neighboring-group participation of the N,N-dimethyldithiocarbamate function would be involved through the intermediacy of the isolated anchimeric carbonium ion, and that such participation is more predominant in nonpolar aprotic solvents such as dioxane and tetrahydrofuran. The mechanism of the

  在各种溶剂中研究了 1,2-二氯乙烷与 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠的等摩尔反应。作为主要产物，亚乙基双（N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯）和 2-二甲氨基-1，3-二硫基鎓盐（高氯酸盐或四苯基硼酸盐）的产率随所用溶剂而异。根据溶剂对产物比的影响，以及动力学实验，已经证实 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯官能团的邻基参与将通过分离的嵌合碳正离子的中介参与，并且这种参与是在非极性非质子溶剂（如二恶烷和四氢呋喃）中更为突出。建立了2-二甲氨基-1,3-二硫基鎓离子与二硫代氨基甲酸根阴离子反应的机理。
• Tri(hetero) substituted Carbonium Ions. VI. An Anomalous Reaction of 2-Methylthio-1,3-dithiolanylium Ion with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyldithiocarbamate Anion
  作者：Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.3882

  日期：1970.12

  not be ascribed to the attack of −SN on the normal product (IV). The ambident reactivity of cation III has been compared with that of closely related cations, tris(methylthio)carbonium ion and 2-methylamino-1,3-dithiolanylium ion (Ia). It was also found that the reaction of Ia with ethylthioxanthate anion (−SS′) afforded the S′-ethyl analog of IV (normal) together with a small amount of abnormal V. The

  已经研究了 2-甲硫基-1,3-二硫基鎓离子 (III) 与 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸盐阴离子 (-SN) 的反应，以证明阳离子 III 的环境特性。发现(i)反应得到S-β-(N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基)乙基-S'-甲基三硫代碳酸酯(IV；正常)和亚乙基双(N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯)(V；异常)；(ii) 在反应中形成甲基硫代黄原酸阴离子 (-SS)；(iii) 异常产物(V)的形成更有利，这不能归因于-SN对正常产物(IV)的攻击。已将阳离子 III 的环境反应性与密切相关的阳离子、三（甲硫基）碳正离子和 2-甲氨基-1,3-二硫基烷鎓离子 (Ia) 的反应性进行了比较。
• Extrusion Plasticity of a Butadiene-Acrylonitrile Rubber
  作者：Arthur W. Campbell、Philip F. Tryon

  DOI：10.1021/ie50517a041

  日期：1953.1