9-(α-D-mannopyranosyloxy)nonanoic acid | 146194-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 9-(α-D-mannopyranosyloxy)nonanoic acid
• 英文别名: 9-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoic acid
• CAS: 146194-68-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₈
• 分子量: 336.383
• InChiKey: PNKLPLHMJDGCNY-IKSZGEOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Arginine Vasopressin 、 9-(α-D-mannopyranosyloxy)nonanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-13-benzyl-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-19-[9-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoylamino]-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl α-D-mannoipyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-(α-D-mannopyranosyloxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530

文献信息

• A simple synthesis of 8-(methoxycarbonyl)octyl 3,6-di-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside and derivatives and their use in the preparation of neoglycoconjugates
  作者：Bernd Becker、Richard H Furneaux、Folkert Reck、Oleg A Zubkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00330-9

  日期：1999.1

  8-(Methoxycarbonyl)octyl 3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside (10) was synthesized in 54% yield by regioselective diglycosylation of unprotected mannoside 4, employing the trichloroacetimidate donor 1, followed by debenzoylation. Derivatives of compounds 4 and 10 were used to prepare conjugates containing fluorochromes for the study of carbohydrate-lectin interactions, as well

  通过使用未保护的甘露糖苷4的区域选择性二糖基化反应，使用三氯乙酰胺基供体1，将8，（甲氧羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（10）合成。然后进行脱苯甲酰化。化合物4和10的衍生物用于制备含荧光染料的缀合物，用于研究碳水化合物-凝集素的相互作用，以及与磷脂的缀合物，用于制备脂质体。