二氯(1,2-丙烷二氨基)铂(II) | 33727-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 二氯(1,2-丙烷二氨基)铂(II)
• 英文名称: [Pt((±)-1,2-propylenediamine)Cl₂]
• 英文别名: dichloroplatinum;propane-1,2-diamine
• CAS: 33727-98-9
• 化学式: C₃H₁₀Cl₂N₂Pt
• 分子量: 340.112
• InChiKey: IUAXPWRGAJKBBN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(1,2-丙烷二氨基)铂(II) 在 盐酸 、 ammonium persulfate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 [Pt(propylenediamine)Cl4]
  参考文献：
  名称：

  Fedotova, T. N.; Salyn', Ya. V.; Ezerskaya, N. A., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1987, vol. 32, p. 865 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 1,2-丙二胺 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 二氯(1,2-丙烷二氨基)铂(II)
  参考文献：
  名称：

  奥沙利铂及其衍生物的核仁应激诱导

  摘要：

  铂 (II) 化合物是一类关键的化学治疗剂。最近的研究强调了一部分 Pt(II) 化合物（包括奥沙利铂但不包括顺铂）通过核仁应激而不是典型的 DNA 损伤反应诱导细胞毒性的能力。在这项研究中，使用核磷蛋白 (NPM1) 的重新分布作为核仁应力的标记来研究 Pt(II) 化合物的影响特性。NPM1 测定与计算和测量的特性相结合，例如化合物大小和疏水性。NPM1 重新分布不需要奥沙利铂的草酸盐离去基团。有趣的是，尽管可以容忍二氨基环己烷 (DACH) 配体环大小和芳香性的变化，但环取向似乎对应力诱导很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10319

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activity and DNA interaction studies of new dinuclear platinum(<scp>ii</scp>) complexes with an aromatic 1,5-naphthyridine bridging ligand: DNA binding mode of polynuclear platinum(<scp>ii</scp>) complexes in relation to the complex structure
  作者：Bata Konovalov、Marija D. Živković、Jelena Z. Milovanović、Dragana B. Djordjević、Aleksandar N. Arsenijević、Ivana R. Vasić、Goran V. Janjić、Andjela Franich、Dragan Manojlović、Sandra Skrivanj、Marija Z. Milovanović、Miloš I. Djuran、Snežana Rajković

  DOI：10.1039/c8dt01946k

  日期：——

  effects on LLC1 and 4T1 cells, complexes Pt1 and Pt2 had significant cytotoxic activity toward CT26 cells. Complex Pt1 had a much lower IC50 value for activity on CT26 cells compared with cisplatin. In comparison with cisplatin, all dinuclear Pt1–Pt7 complexes showed lower cytotoxicity toward normal MSC and MRC-5 cells. In order to measure the amount of platinum(II) complexes taken up by the cells, we quantified

  通式为[Pt（L）Cl} 2（μ-1,5-nphe）]（ClO）的七个新型双核铂（II）配合物Pt1-Pt7的合成，光谱表征，细胞毒活性和DNA结合评估4）2（1,5-nphe是1,5-萘啶；而L是两个胺（Pt1）或一个双齿配位二胺：乙二胺（Pt2），（±）-1,2-丙二胺（Pt3），反式- （±）-1,2-二氨基环己烷（Pt4），1,3-丙二胺（Pt5），2,2-二甲基-1,3-丙二胺（Pt6）和1,3-戊二胺（Pt7））。评估了这些复合物对三种肿瘤细胞系，鼠结肠癌（CT26），鼠乳腺癌（4T1）和鼠肺癌（LLC1）和两种正常细胞系，鼠间充质干细胞（MSC）和人的体外细胞毒性活性成纤维细胞（MRC-5）细胞。MTT测定的结果表明，所有研究的复合物对4T1几乎没有细胞毒性作用，并且对LLC1细胞系的细胞毒性非常低。与对LLC1和4T1细胞的影响相反，复合物Pt1和Pt2对CT26细胞具有显着的细胞毒活性。复合物Pt1的IC
• Hydrolysis of the amide bond in N-acetylated l-methionylglycine catalyzed by various platinum(II) complexes under physiologically relevant conditions
  作者：Marija D. Živković、Darko P. Ašanin、Snežana Rajković、Miloš I. Djuran

  DOI：10.1016/j.poly.2010.12.039

  日期：2011.4

  D2O. Under these experimental conditions, a very slow cleavage of the Met–Gly amide bond was observed and this hydrolytic reaction proceeds through the intermediate [Pt(L)(H2O)(MeCOMet–Gly–S)]+ complex. In general, it can be concluded that faster hydrolytic cleavage of the MeCOMet–Gly dipeptide was observed in the reaction with the chloride complex than with corresponding CBDCA Pt(II) complexes. The

  可以得出结论，与相应的CBDCA Pt（II）配合物相比，在与氯化物配合物的反应中观察到MeCOMet-Gly二肽的水解裂解更快。还通过1H NMR光谱研究了Pt（II）配合物对MeCOMet-Gly二肽中酰胺键水解裂解的空间效应。已发现，水解速率随着CBDCA和氯铂Pt（II）配合物的空间体积增加而降低（en> 1,2-pn> dach）。这些结果有助于更好地理解Pt（II）抗肿瘤药物的毒副作用，在设计新的潜在的Pt（II）抗肿瘤药物（最好是低毒副作用）时应予以考虑。还通过1H NMR光谱研究了Pt（II）配合物对MeCOMet-Gly二肽中酰胺键水解裂解的空间效应。已发现，水解速率随CBDCA和氯铂Pt（II）配合物的空间体积增加而降低（en> 1,2-pn> dach）。这些结果有助于更好地理解Pt（II）抗肿瘤药物的毒副作用，在设计新的潜在的Pt（II）抗肿瘤药物（最好是低毒副作用）时应予以考虑。还通过1H
• Trend in cytotoxic activity of a series of cis-[APtCl2] (A=ethylenediamine methylated at different positions) complexes
  作者：Marco Milanesio、Elena Monti、Marzia Bruna Gariboldi、Elisabetta Gabano、Mauro Ravera、Domenico Osella

  DOI：10.1016/j.ica.2008.02.004

  日期：2008.6

  is stronger for the non-methylated derivative with respect to the fully methylated congener. In addition, MM calculations were used to investigate the interactions between DNA and cis -[(P-L-A)PtCl 2 ] complexes [A = en group linked to an antiestrogen-like pharmacophore, P, via a –(CH 2 ) n – spacer ( n = 2, 4, 6, 8 and 10), L].

  摘要进行了一系列顺式[[APtCl 2]配合物（A =乙二胺，en，在不同位置甲基化）的研究，以评估不同甲基取代对所得衍生物的细胞毒性的影响。如预期的那样，发现差异甲基化复合物对人培养的卵巢癌细胞（A2780）的细胞毒性作用差异很大。已经进行了分子力学（MM）计算，以评估差异二胺甲基化与相应复合物与DNA相互作用时的排斥能之间的关系。由于其他甲基的空间位阻，与顺铂相比，以高能量成本结合DNA的化合物显示出较高的IC 50值（浓度抑制肿瘤细胞生长50％）。用DNA电化学生物传感器进行的半定量分析证实，相对于完全甲基化的同类物，顺式-[APtCl 2]配合物与沉积在电极上的ds-DNA之间的相互作用更强。此外，采用MM计算方法研究了DNA与顺式[[（PLA）PtCl 2]配合物[A =通过-（CH 2）n-间隔基连接到抗雌激素样药效团P的基团（ n = 2、4、6、8和10），L]。
• In vitro and in vivoactivity of series of cationic dinuclearPt(II) complexes
  作者：Ivana Vasić、Snežana Rajković、Aleksandar Arsenijević、Marija Milovanović、Nebojša Arsenijević、Jelena Milovanović、Marija D. Živković

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111619

  日期：2021.12

  expressing cells, complexes Pt5 and Pt6 exerted the highest antiproliferative effect. Complexes Pt1 and Pt2 exerted significant in vivo antitumour effects. These complexes reduced the growth of primary tumour and the incidence of lung and liver metastases without causing the significant hepato- and nephro- toxicity. Our data indicate considerable antitumour activity of platinum(II) complexes against CT26

  [Pt( L )Cl} 2 ( μ -X)] 2+类型的九种双核铂(II)配合物的抗肿瘤潜力（其中L代表两个NH 3或不同的双齿配位二胺配体-乙二胺，en；（ ±)-1,2-丙二胺，1,2-pn；异丁二胺，ibn；反式-(±)-1,2-二氨基环己烷，dach；1,3-丙二胺，2,2-二甲基； -1,3-丙二胺，2,2-diMe-1,3-pd；(±)-1,3-戊二胺，1,3-pnd，X是桥联吡嗪(pz)或哒嗪(pydz)配体）通过使用 CT26 细胞系和在免疫活性 BALB/c 小鼠中诱导的异位结肠癌肿瘤小鼠模型进行体外和体内测定来确定。本研究得出的结论是，复合物Pt1 、 Pt2和Pt7对小鼠结肠癌CT26细胞具有显着的体外细胞毒活性，同时所有这些复合物都显示出中等的细胞凋亡作用。复合物Pt1和Pt7将CT26细胞阻滞在细胞周期的G2/M期，而通过检测Ki67表达细胞进行评估，复合物Pt
• Role of the ligands in affecting the stoichiometry and the rate of reactions between platinum(IV) and platinum(II) complexes
  作者：Arnaldo Peloso

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86140-9

  日期：1991.1

  − ] 2 }[Pt(en)(N′-N′) 2+ ]. The ligands significantly affect the rates, mainly via their steric hindrance. An increase of the steric hindrance near the platinum(IV) centre only moderately enhances its reactivity towards reduction, whereas a strong lowering of the reactivity of platinum(II) towards oxidation is caused by an increase of the steric hindrance of the ligands coordinated to this atom centre

  摘要研究了在溴离子存在下反式-[Pt（en）（NN）Cl 2] 2+与[Pt（en）（N'-N'）] 2+之间的化学计量关系和反应速率。在水溶液中（NN和N'-N'= en，1,3-pn，1,2-pn，meen，dmen，tmen）。铂（IV）反应产物是反式-[Pt（en）（NN）Br 2] 2+或反式-[Pt（en）（N'-N'）Br 2] 2+，具体取决于NN和N'-N'。反应速率服从伪一阶速率定律，其中k obs≈kc [Br-] + kd [Br-] 2} [Pt（en）（N'-N'）2+]。配体主要通过其空间位阻显着影响速率。铂（IV）中心附近的位阻增加只会适度增强其对还原的反应性，铂（II）对氧化的反应性大大降低是由于配位至该原子中心的配位体的位阻增加。这种配体在铂（IV）或铂（II）络合物上的变化所显示的定量动力学效应还取决于用作标准还原剂或氧化剂的特定铂（II）或铂（IV