4,4-(2',2',6',6'-tetramethylcyclohexyl)1,2-dithietan-3-one | 1004979-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环丁烷
• 英文名称: 4,4-(2',2',6',6'-tetramethylcyclohexyl)1,2-dithietan-3-one
• 英文别名: 5,5,9,9-tetramethyl-1,2-dithiaspiro-[3,5]non-3-one；5,5,9,9-Tetramethyl-1,2-dithiaspiro[3.5]nonan-3-one；5,5,9,9-tetramethyl-1,2-dithiaspiro[3.5]nonan-3-one
• CAS: 1004979-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OS₂
• 分子量: 230.395
• InChiKey: JQPOLIOVLHHQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-(2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl)thiirane-2-thione 在 三乙胺 、 氯代肟基乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4,4-(2',2',6',6'-tetramethylcyclohexyl)1,2-dithietan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Reaction of 1,2-Dithietan-3-one: Formation of Thiolato Thiocarboxylato Metal Complexes

  摘要：

  4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与三苯基膦反应得到1,1-二叔丁基硫杂环丙-2-酮，产率为86%。4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与苯基溴化镁反应生成S-苯基2-叔丁基-2-巯基-3,3-二甲基丁硫醇酸酯，产率为83%。4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与四(三苯基膦)钯(0)反应得到产率为84%的平面正方形配合物，其结构通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.855

文献信息

• First isolation of 1,2-dithietan-3-one from α-dithiolactone
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Kentaro Okuma、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.025

  日期：2008.1

  Treatment of α-dithiolactone 6 with ethoxycarbonylformonitrile oxide 7 resulted in the formation of 1,2-dithietan-3-one 4. Compound 4a was oxidized with m-CPBA to give 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one 1-oxide 5a. The reaction of 4a with triphenylphosphine afforded the corresponding α-thiolactone 10.

  用乙氧基羰基甲腈氧化物7处理α-二硫代内酯6导致形成1,2-二硫代坦-3-酮4。化合物4a中用氧化米-CPBA，得到4,4-二-叔-丁基-1,2-二硫环丁烷-3-酮-1-氧化物5a中。4a与三苯基膦反应，得到相应的α-硫代内酯10。
• Isolation and Reaction of 1,2-Dithietan-3-one: Formation of Thiolato Thiocarboxylato Metal Complexes
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Kentaro Okuma、Noriyoshi Nagahora、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.82.855

  日期：2009.7.15

  The reaction of 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one with triphenylphosphine afforded 1,1-di-tert-butylthiiran-2-one (86%). The reaction of 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one with phenylmagnesium bromide gave S-phenyl 2-tert-butyl-2-mercapto-3,3-dimethylbutanethioate in 83% yield. The reaction of 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave square-planar complex in 84% yield, whose structure was determined by X-ray crystallographic analysis.

  4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与三苯基膦反应得到1,1-二叔丁基硫杂环丙-2-酮，产率为86%。4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与苯基溴化镁反应生成S-苯基2-叔丁基-2-巯基-3,3-二甲基丁硫醇酸酯，产率为83%。4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与四(三苯基膦)钯(0)反应得到产率为84%的平面正方形配合物，其结构通过X射线晶体学分析确定。