2,4-dinitrophenyl 4-hydroxybenzoate | 83187-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: NoName_1293；(2,4-dinitrophenyl) 4-hydroxybenzoate
• CAS: 83187-56-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₇
• 分子量: 304.216
• InChiKey: FTHLSFAAYTZQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 4-hydroxybenzoate 在 sodium tetraborate buffer 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 28.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  来自活化体积的证据证明4-羟基苯甲酸2，4-二硝基苯酯水解过程中的消除机理

  摘要：

  发现4-羟基苯甲酸2，4-二硝基苯酯水解的活化量为正，这使其机理与其他酯均使用负值的其他酯的B AC 2途径不同。

  DOI：

  10.1039/c39840001361
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 对羟基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2,4-dinitrophenyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成进行酯水解的活化体积

  摘要：

  具有酸性质子 α 的羧基（或在乙烯基情况下）和良好的离去基团的酯可以通过消除为中间体乙烯酮而发生水解，乙烯酮会迅速水合。例子见于硝基苯酚的对羟基苯甲酸酯、丙二酸酯和乙酰乙酸酯。这种机制（E1cb 类型）的证据包括酸质子解离区域中速率与 pH 值的独立性，特别是正激活体积与更常见的 BAc2 水解机制的典型负值形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1139/v86-190

文献信息

• The E1cb route for ester hydrolysis; volumes of activation as an additional criterion of mechanism
  作者：Neil S. Isaacs、Tariq S. Najem

  DOI：10.1039/p29880000557

  日期：——

  of esters which possess an acidic proton at the α or vinylogous position can, in principle, hydrolyse by the E1cb route via a ketenoid intermediate. To the kinetic evidence for such a mechanism in the hydrolyses of 4-hydroxybenzoates, malonates, acetoacetates and fluorenecarboxylates is now added the further criterion of volumes of activation. Values of ΔV‡ for reactions proceeding by the E1cb route

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。
• 1,2,4-TRINITROBENZENE AS A THIOL REAGENT
  作者：Seitaro Takahashi、Masayuki Kokubo、Kazuo Satake

  DOI：10.1246/cl.1983.1445

  日期：1983.9.5

  The 2,4-dinitrophenylation of thiol or amino group with 1,2,4-trinitrobenzene proceeded quantitatively at pH 8.5 and 30 °C. The rate of S-dinitrophenylation was ≈104 times faster than that of N-dinitrophenylation. So this reaction can be used for both the determination of thiol even in the presence of large excess amine and the specific modification of thiol in proteins.

  硫醇或氨基与 1,2,4-三硝基苯的 2,4-二硝基苯基化反应在 pH 8.5 和 30 °C 下定量进行。 S-二硝基苯基化的速率比N-二硝基苯基化的速率快约104倍。因此，该反应既可用于在存在大量过量胺的情况下测定硫醇，又可用于蛋白质中硫醇的特异性修饰。
• Elimination–addition mechanisms of acyl-group transfer reactions: a novel E1cB mechanism in the hydrolysis of 2,4-dinitrophenyl 4-hydroxybenzoate
  作者：Sergio Thea、Giuseppe Guanti、Giovanni Petrillo、Andrew Hopkins、Andrew Williams

  DOI：10.1039/c39820000577

  日期：——

  Evidence is offered for the intermediacy of an unprecedented para-oxoketen intermediate in a dissociative mechanism for the hydrolysis of the title ester.

  为标题酯水解的解离机理中空前的对-氧代酮中间体的中间体提供了证据。
• A novel dissociative mechanism in acyl group transfer from aryl 4-hydroxybenzoates in aqueous solvents
  作者：Giorgio Cevasco、Giuseppe Guanti、Andrew R. Hopkins、Sergio Thea、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00204a011

  日期：1985.2
• Reactivity in the para oxo ketene route of ester hydrolysis. The effect of internal nucleophilicity and the irrelevance of B strain
  作者：Sergio Thea、Giorgio Cevasco、Giuseppe Guanti、Nasrin Kashefi-Naini、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00211a016

  日期：1985.5