2-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-yl hydroperoxide | 39800-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: 2-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-yl hydroperoxide
• 英文别名: 4-Hydroperoxytrofosfamid；4-Hydroperoxyfosfamid；4-Hydroperoxytrilophosphamide；N,N,3-tris(2-chloroethyl)-4-hydroperoxy-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 39800-25-4
• 化学式: C₉H₁₈Cl₃N₂O₄P
• 分子量: 355.586
• InChiKey: BRSMEJWIFJLJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲磷胺 在 臭氧 作用下， 生成 2-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  活化的N-（2-氯乙基）氨基草氮磷衍生物的质谱表征。

  摘要：

  抗肿瘤药环磷酰胺（2-双（2-氯乙基）氨基四氢-2H-1,3,2-氧杂氮膦2-氧化物），异环磷酰胺（3-（2-氯乙基）-2-（ 2-氯乙基氨基）四氢-2H-1,3,1-氧杂磷膦2-氧化物）和Trofosfamide（3-（2-氯乙基）-2-（双（2-氯乙基）氨基）四氢-2H-1,3,2电子撞击和场解吸质谱法表征-氧杂氮杂膦酸2-氧化物）。该化合物是环磷酰胺（异环磷酰胺，Trofosfamide）的活化羟基化中间体的稳定衍生物，可以鉴定为4-氢过氧和4-烷硫基氧杂氮杂膦。这些产物的非对映异构体的存在通过薄层色谱法和fd质谱证实。发现用苄基硫醇衍生是从生物材料中定量分离和质谱鉴定环磷酰胺活化的代谢中间体的合适方法。使用该反应，在用3H-环磷酰胺治疗的患者的尿液和血清中检测到不稳定的4-羟基环磷酰胺及其无环互变异构体aldophosphamide。

  DOI：

  10.1002/bms.1200040404