isocephaeline | 5884-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: isocephaeline
• 英文别名: isocepheline；cephaeline；10,11,7'-Trimethoxy-1'αH-emetan-6'-ol；Emetan-6'-ol, 7',10,11-trimethoxy-, (1'beta)-；(1S)-1-[[(2S,3R,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]methyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 5884-45-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 466.621
• InChiKey: DTGZHCFJNDAHEN-IAUHIMIASA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 、 isocephaeline 在 ipecac alkaloid O-methyltransferase 1 作用下， 生成 isoemetine
  参考文献：
  名称：

  三种新的 O-甲基转移酶足以用于 Psychotria ipecacuanha 根培养中吐根生物碱生物合成的所有 O-甲基化反应。

  摘要：

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.086157
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 、 7'-O-demethylisocephaeline 在 ipecac alkaloid O-methyltransferase 2 作用下， 生成 isocephaeline
  参考文献：
  名称：

  三种新的 O-甲基转移酶足以用于 Psychotria ipecacuanha 根培养中吐根生物碱生物合成的所有 O-甲基化反应。

  摘要：

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.086157

文献信息

• Ipecac alkaloids from Cephaelis acuminata
  作者：Atsuko Itoh、Yuki Ikuta、Yoshikazu Baba、Takao Tanahashi、Naotaka Nagakura

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00361-1

  日期：1999.11

  From the dried roots of Cephaelis acuminata, five ipecac alkaloids, neocephaeline, 7'-O-demethylcephaeline, 10-O-demethylcephaeline, 2'-N-(1"-deoxy-1"-beta-D-fructopyranosyl)cephaeline and 2'-N-(1"-deoxy-1"-beta-D-fructopyranosyl)neocephaeline, were isolated, along with emetine, cephaeline, psychotrine, protoemetine, 9-demethylprotoemetinol and isocephaeline. Structures were determined by spectroscopic

  来自尖尖头麻的干燥根、五种吐根生物碱、新头麻碱、7'-O-去甲基头麻碱、10-O-去甲基头麻碱、2'-N-(1"-deoxy-1"-β-D-吡喃果糖基)头麻碱和 2 '-N-(1"-deoxy-1"-beta-D-fructopyranosyl)neocephaeline，与 emetine、cephaeline、psychotrine、protoemetine、9-demethylprotoemetinol 和 isocephaeline 一起被分离出来。通过光谱和化学方法确定结构。
• Carr; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1599
  作者：Carr、Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Three New O-Methyltransferases Are Sufficient for All O-Methylation Reactions of Ipecac Alkaloid Biosynthesis in Root Culture of Psychotria ipecacuanha
  作者：Taiji Nomura、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1074/jbc.m109.086157

  日期：2010.3

  ipecacuanha produces ipecac alkaloids, a series of monoterpenoid-isoquinoline alkaloids such as emetine and cephaeline, whose biosynthesis derives from condensation of dopamine and secologanin. Here, we identified three cDNAs, IpeOMT1-IpeOMT3, encoding ipecac alkaloid O-methyltransferases (OMTs) from P. ipecacuanha. They were coordinately transcribed with the recently identified ipecac alkaloid beta-glucosidase

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3