7-tert-Butyl-3,4,5,6(2H)-tetrahydroazepine | 92144-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7-tert-Butyl-3,4,5,6(2H)-tetrahydroazepine
• 英文别名: 7-tert-butyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• CAS: 92144-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: RXRLLFVXRJLVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-Butyl-3,4,5,6(2H)-tetrahydroazepine 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)azepane-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从环酮亚胺到α-取代的环氨基酸及其衍生物：环大小和取代基对环氨基腈稳定性和反应性的影响

  摘要：

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801087
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylpropanoyl)azepan-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 7-tert-Butyl-3,4,5,6(2H)-tetrahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  C 2 F 5 Li的制备及其与环亚胺和乳酸亚胺反应的新方法：α-五氟乙基脯氨酸的合成

  摘要：

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

文献信息

• Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo401428q

  日期：2013.9.20

  A new route to tetrazole-derived cyclic amines based on the TMSN3-modified Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines was elaborated. The reaction allows the direct preparation of five-, six-, and seven-membered cyclic amines substituted with a tetrazole ring, which are important types of organocatalysts. The scope and limitations of this method are discussed. In the case of the Ugi reaction with

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。
• A novel convenient approach to the synthesis of 2-substituted analogs of ornithine and homolysine
  作者：V. G. Nenajdenko、E. P. Zakurdaev、E. V. Prusov、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0204-9

  日期：2004.12

  A novel efficient method for the synthesis of earlier unknown 2-substituted analogs of ornithine and homolysine from substituted 5-aminopentyl- and 3-midopropylhydantoins (prepared from cyclic imines and amino and amido ketones) was developed. Hydrolysis of hydantoins with a solution of Ba(OH)2 gave the target amino acids in high yields.

  开发了一种新的有效方法，用于从取代的 5-氨基戊基-和 3-midopropyl hydantoins（由环状亚胺和氨基和酰胺酮制备）合成早期未知的 2-取代鸟氨酸和高赖氨酸类似物。用 Ba(OH)2 溶液水解乙内酰脲，以高产率得到目标氨基酸。
• The reaction of cyclic imines with the Ruppert–Prakash reagent. Facile approach to α-trifluoromethylated nornicotine, anabazine, and homoanabazine
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Katja Vlasov、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.032

  日期：2011.1

  We have demonstrated that the Ruppert-Prakash reagent is able to react with a number of cyclic imines under acidic condition to afford the corresponding alpha-trifluoromethyl derivatives of nitrogen heterocycles. 5-7-Membered cyclic imines bearing various alkyl, aryl or heterocyclic group were successfully involved in this transformation. Novel trifluoromethylated analogues of nicotine, anabasine, and homoanabasine alkaloids were synthesized. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines
  作者：Charles A. Zezza、Michael B. Smith、Betsy A. Ross、Akwasi Arhin、Patricia L. E. Cronin

  DOI：10.1021/jo00197a013

  日期：1984.11
• ZEZZA, CH. A.;SMITH, M. B.;ROSS, B. A.;ARHIN, AKWASI;CRONIN, P. L. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4397-4399
  作者：ZEZZA, CH. A.、SMITH, M. B.、ROSS, B. A.、ARHIN, AKWASI、CRONIN, P. L. E.

  DOI：——

  日期：——