(-)-Pseudoecgonine methyl ester | 112574-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (-)-Pseudoecgonine methyl ester
• 英文别名: (S)-pseudoecgonine methyl ester；methyl (1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 112574-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QIQNNBXHAYSQRY-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Pseudoecgonine methyl ester 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以3.56 g的产率得到(-)-Pseudococaine
  参考文献：
  名称：

  （+）-可卡因的实用合成

  摘要：

  （+）-可卡因已经由市售的3-tropinone分四个步骤制备。提供了合成程序和实验细节。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240104
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(+/-)-2-carbomethoxy-3-tropinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-Pseudoecgonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Discovery of an Unusually Selective and Novel Cocaine Analog: Difluoropine. Synthesis and Inhibition of Binding at Cocaine Recognition Sites

  摘要：

  Cocaine is a stimulant drug with a high abuse liability. Although it inhibits several monamine transporters in the mammalian brain, its primary mechanism of action has been ascribed to its inhibition of the dopamine transporter. The synthesis, characterization, and receptor binding properties of all eight isomers of a unique tropane analog, 2-carbomethoxy-3-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]tropane is described. In addition, we report that the S-enantiomer, (S)-(+)-2 beta-carbomethoxy-3 alpha-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]tropane, Difluoropine, is a potent (IC50 10.9 nM) and selective (324 [DA/5HT]) ligand for the dopamine transporter.

  DOI：

  10.1021/jm00039a014

文献信息

• Synthesis and ligand binding of cocaine isomers at the cocaine receptor
  作者：F. Ivy Carroll、Anita H. Lewin、Philip Abraham、Karol Parham、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00107a003

  日期：1991.3

  transporter has been found to be stereoselective. Thus, the seven possible stereoisomers of (-)-cocaine have been synthesized and found to inhibit [3H]-2 beta-carbomethoxy-3 beta-(4-fluoro-phenyl)tropane [( 3H]WIN 35,428) with potencies ranging from 1/60 to 1/600 of that of (-)-cocaine. The synthesis and characterization of all new compounds is presented.

  已经发现多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点是立体选择性的。因此，已经合成了（-）-可卡因的七个可能的立体异构体，并发现其抑制[3H] -2β-羰甲氧基-3β-（4-氟-苯基）托烷[（3H] WIN 35,428）的能力范围为（-）-可卡因的1/60至1/600。介绍了所有新化合物的合成和表征。