(Z)-(3-methoxyprop-1-ene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane) | 85263-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-(3-methoxyprop-1-ene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: (3-methoxy-1-trimethylstannylprop-1-en-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 85263-66-7
• 化学式: C₁₀H₂₄OSn₂
• 分子量: 397.72
• InChiKey: ITPXTPIQCCFONE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 0.03 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化硫 、 (Z)-(3-methoxyprop-1-ene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到bis(trimethylstannyl) (Z)-3-methoxyprop-1-ene-1,2-disulfinate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的锡。第15部分：1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃在亲电脱甲锡反应中的用途

  摘要：

  Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃对各种亲电子试剂显示出不同类型的反应行为。对甲苯磺酰基异氰酸酯形成五元含锡氮杂环。1,1-二氯甲基甲基醚与碳官能化的二苯乙烯基烯烃反应生成α，β-不饱和醛，这对于合成其他取代的乙烯基锡烷有用。含有诸如O或N的杂原子的Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与该亲电试剂仅进行原脱锡反应。的反应ž -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与氯磺酸三甲基甲硅烷随后水解用碳酸氢钠水溶液3提供相应的钠磺酸盐。SO 2SO 3和SO 3以ipso-和立体定向方式插入到锡-碳两个键中，以形成双-磺酸-或双-磺酸的双（三烷基锡烷基）酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06151-7
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylstannyl-3-methoxy-1-propyne 、 三甲基锡 生成 (Z)-(3-methoxyprop-1-ene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL, T. N.;AMAMRIA, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 252, N 1, 47-56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed distannylation of alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Ayako Shinke、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c3cc47173j

  日期：——

  A copper(I)-phosphine complex has been found to facilely promote the distannylation of alkynes with the aid of a base, where a catalytically generated Cu-Sn species serves as a key intermediate. The broad versatility of the copper catalysis has been demonstrated by the facile distannylation of unfunctionalized aliphatic alkynes, being hardly achievable with the conventional palladium catalysts.

  已经发现铜（I）-膦配合物借助碱容易地促进炔烃的脱丹反应，其中催化生成的Cu-Sn物种用作关键中间体。铜催化的广泛用途已经通过未官能化的脂肪族炔烃的容易的脱甲氧基化反应得到证明，这是常规钯催化剂难以实现的。
• α-Metallated vinyl carbanionoids
  作者：T.N. Mitchell、A. Amamria

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80057-6

  日期：1983.8
• Palladium catalysis in organotin chemistry: addition of hexaalkylditins to alkynes
  作者：T.N. Mitchell、A. Amamria、H. Killing、D. Rutschow

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99691-8

  日期：1986.4
• Synthesis of (Z)-1,2-bis(trimethylstannyl)-1-alkenes by platinum-catalysed addition of hexamethyldistannane to 1-alkynes
  作者：T.N. Mitchell、A. Amamria、H. Killing、D. Rutschow

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98536-x

  日期：1983.1
• Cyclopropanation and epoxidation of 1,2-distannylalkenes and 1-silyl-2-stannylalkenes
  作者：T.N. Mitchell、B. Kowall

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05245-7

  日期：1995.3

  Cyclopropanation of the title compounds is possible under certain conditions (CH2I2-Sm (Hg)) in special cases, but epoxidation is apparently a general reaction which occurs readily in a stereospecific manner when they are treated with m-chloroperbenzoic acid.