Dithiocarbonic acid S-dimethylcarbamoylmethyl ester O-ethyl ester | 3239-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-dimethylcarbamoylmethyl ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 3239-15-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 207.318
• InChiKey: SNZPWCKEAIKAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶 、 Dithiocarbonic acid S-dimethylcarbamoylmethyl ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到唑吡坦
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C-3 alkylation of imidazopyridines with xanthates and convenient access to alpidem and zolpidem

  摘要：

  已开发出一种无金属参与的过程，用于对咪唑吡啶进行C-3烷基化。制备了各种烷基酯、氰基、酮基和酰胺取代的咪唑吡啶等不同烷基化产物，产率较高。

  DOI：

  10.1039/c6ra09046j

文献信息

• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。
• A direct, versatile route to functionalized trialkoxysilanes
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Yuuki Yanagisawa、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c3cc48570f

  日期：——

  The peroxide initiated radical addition of dithiocarbonates (xanthates) to trialkoxy vinylsilanes leads to functionalized trialkoxysilanes. Prior addition of the dithiocarbonates to an alkene before reaction with the vinylsilane can be used to increase the complexity of the final product.

  过氧化物引发的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）向三烷氧基乙烯基硅烷的自由基加成导致官能化的三烷氧基硅烷。在与乙烯基硅烷反应之前，将二硫代碳酸酯预先加到烯烃中可用于增加最终产物的复杂性。
• Doelling, Wolfgang; Friedemann, Kerstin; Heinemann, Frank, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 9, p. 1251 - 1257
  作者：Doelling, Wolfgang、Friedemann, Kerstin、Heinemann, Frank、Hartung, Helmut

  DOI：——

  日期：——