Trimethylamin-monochlorboran | 5353-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Trimethylamin-monochlorboran
• 英文别名: (CH3)3N*BH2Cl；Me3N*BH2Cl；Chloro-(trimethylazaniumyl)boranuide
• CAS: 5353-44-6
• 化学式: C₃H₁₁BClN
• 分子量: 107.391
• InChiKey: WGRYAWBYBDPPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylamin-monochlorboran 、 lithium bis(trimethylsilyl)phosphide 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱稳定的母体芳基硼烷H2AsBH2⋅NMe3

  摘要：

  专门氢取代arsanylboranes：空前路易斯碱的合成稳定arsanylborane H的单体母体化合物2 AsBH 2 ⋅ NME 3是在以高收率和纯度一锅反应来实现的。以类似方式合成类似的膦基硼烷。在H 2 AsBH 2 · NMe 3上进行了一系列不同的反应，以显示其广泛的反应性模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201302110
• 作为产物：
  描述：

  硼烷-三甲胺络合物 在 三苯基氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trimethylamin-monochlorboran
  参考文献：
  名称：

  Polar and free-radical halogenation of amine-boranes with halocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00790a015

文献信息

• An infrared study of co-ordinated BH3 and BH2 groups as proton acceptors in hydrogen bonding
  作者：M. P. Brown、R. W. Heseltine、Pamela A. Smith、P. J. Walker

  DOI：10.1039/j19700000410

  日期：——

  Boron co-ordination compounds of the type L,BH3(L = Me3N, Et3N, Py, and Et3P) and Me3N,BH2X (X = Cl, Br, and I) are shown to form hydrogen-bonded complexes with OH (MeOH, PhOH, and p-F·C6H4·OH) in carbon tetrachloride solution. These complexes appear to be formed via OH ⋯ BH3 and OH ⋯ BH2 interactions and are readily detected by the appearance of a low-frequency i.r. OH stretch. Formation of similar

  显示了类型为L，BH 3（L = Me 3 N，Et 3 N，Py和Et 3 P）和Me 3 N，BH 2 X（X = Cl，Br和I）的硼配位化合物在四氯化碳溶液中与OH（MeOH，PhOH和p -F·C 6 H 4 ·OH）形成氢键结合的配合物。这些配合物似乎是通过OH⋯BH 3和OH⋯BH 2相互作用形成的，很容易通过低频ir OH延伸的出现来检测。与更广泛卤化的胺硼烷Me 3 N，BHX 2形成类似的络合物（X = Cl，Br和I）和Me 3 N，BX 3（X = F，Cl和Br）无法观察到。环噻唑烷（RNH·BH 2）3在溶液中表现出自缔合作用，这归因于相关的NH⋯BH 2相互作用。
• Copper(II)‐Assisted Ammonia Borane Dehydrogenation: An Insight
  作者：Siripurapu Mounika、Valle Krishnaveni、Marilyn Esclance Dmello、Suresh Babu Kalidindi

  DOI：10.1002/ejic.202100628

  日期：2021.10.14

  hydrogenation agent, in organic synthesis, etc. Here we focused on Cu 2+ –AB system in water and organic solvents (THF/diglyme) to unveil new chemistry. CuCl 2 readily reacted with AB in both media to generate H 2 and Cu 2+ reduced to Cu(0) when AB is present in excess. We got an insight into these reactions by carrying out reactions for various Cu 2+ /AB mole ratios and characterizing the reaction mixtures

  胺硼烷最近备受瞩目，因为它们被认为是车载储氢的潜在候选者之一。在各种胺硼烷中，在相邻原子上具有氢化 (BH) 和质子 (NH) 氢的氨硼烷 (AB, 19.6 wt% H) 是研究最多的分子。在过去的十年中，随着化学家们试图开发有效的催化剂来从 AB 中释放氢，同时也开发了新的有趣的 AB 化学。这些研究扩大了 AB 的其他应用范围，例如在纳米粒子的合成、作为转移氢化剂、有机合成等方面。这里我们重点研究水和有机溶剂（THF/二甘醇二甲醚）中的 Cu 2+ –AB 系统揭开新化学的面纱。当AB过量存在时，CuCl 2 容易与两种介质中的AB反应以生成H 2 和Cu 2+ 还原为Cu(0)。我们通过对不同的 Cu 2+ /AB 摩尔比进行反应并用 11 B NMR 光谱表征反应混合物来深入了解这些反应。铜产品通过粉末X射线衍射技术鉴定。我们注意到在 Cu 2+ 导致 BH 键断裂时形成了 CuH
• A general method for the synthesis of covalent and ionic amine borane complexes containing trinitromethyl fragments
  作者：Jin Wang、Ming-Yue Ju、Xi-Meng Chen、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1ra00440a

  日期：——

  A general approach for the synthesis of covalent and ionic amine borane complexes containing trinitromethyl fragments has been developed through metathesis reactions between amine chloroborane complexes and potassium salt of trinitromethyl (K[C(NO2)3]). Five covalent and ionic trinitromethyl amine borane complexes have been synthesized in good yields with high purity and it is found that the ionic

  通过胺氯硼烷配合物和三硝基甲基钾盐 (K[C(NO2)3]) 之间的复分解反应，开发了一种合成含有三硝基甲基片段的共价和离子型胺硼烷配合物的通用方法。五种共价离子型三硝基甲胺硼烷配合物以良好的收率和高纯度合成，发现离子配合物[H2B(NH3)2][C(NO2)3]可能是一种很有前景的含能材料。对其热分解行为的研究。
• Heterogeneous or Homogeneous Catalysis? Mechanistic Studies of the Rhodium-Catalyzed Dehydrocoupling of Amine-Borane and Phosphine-Borane Adducts
  作者：Cory A. Jaska、Ian Manners

  DOI：10.1021/ja0478431

  日期：2004.8.1

  comparative studies on the catalytic dehydrocoupling of the amine-borane adduct Me(2)NH.BH(3) (to form [Me(2)N-BH(2)](2)) and the phosphine-borane adduct Ph(2)PH.BH(3) (to form Ph(2)PH-BH(2)-PPh(2)-BH(3)) with a variety of Rh (pre)catalysts such as [[Rh(1,5-cod)(micro-Cl)](2)], Rh/Al(2)O(3), Rh(colloid)/[Oct(4)N]Cl, and [Rh(1,5-cod)(2)]OTf have been performed in order to determine whether the dehydrocoupling

  对胺-硼烷加合物 Me(2)NH.BH(3)（形成 [Me(2)N-BH(2)](2)）和膦-硼烷加合物的催化脱氢偶联进行深入的比较研究Ph(2)PH.BH(3)（形成Ph(2)PH-BH(2)-PPh(2)-BH(3)）与多种Rh（预）催化剂，如[[Rh(1) ,5-cod)(micro-Cl)](2)]、Rh/Al(2)O(3)、Rh(胶体)/[Oct(4)N]Cl 和 [Rh(1,5-cod )(2)]OTf 是为了确定脱氢偶联是通过同质还是异质机制进行的。获得的结果表明 Me(2)NH.BH(3) 的催化脱氢偶联在性质上是异质的，涉及 Rh(0) 胶体，而 Ph(2)PH.BH(3) 的催化脱氢偶联通过均相机制进行，即使当从 Rh(0) 前体开始，例如 Rh/Al(2)O(3)。
• Chlorination of trimethylamine borane. Synthesis of trimethylamine dichloroborane
  作者：J.W. Wiggins、G.E. Ryschkewitsch

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93235-3

  日期：——

  SbCl3 > SOCl2 > HgCl2 > HCl > (CH3)3 NH . HCl, and correlates well with thermodynamic properties of the halogenating agents. Reactivity towards chlorination in the amine boranes decreases in the order (CH3)3NBH3>(CH3)3NBH2Cl>(CH3)3NBHCl2, and correlates well with B stretching frequencies and nmr shifts. Trimethylamine dichloroborane was synthesized and characterized for the first time. The weaker halogenating

  三甲胺硼烷可以在温和的条件下用各种卤化物和卤氧化物进行氯化。反应的顺序的SbCl降低5〜SO 2氯2 >的SbCl 3 >的SOCl 2 >的HgCl 2 >盐酸>（CH 3）3 NH。HCl，并与卤化剂的热力学性质紧密相关。胺硼烷中氯化反应的反应性依次降低（CH 3）3 NBH 3 >（CH 3）3 NBH 2 Cl>（CH 3）3 NBHCl 2，并与B拉伸频率和nmr位移很好地相关。首次合成了三甲胺二氯硼烷并对其进行了表征。较弱的卤化剂似乎通过极性氢化物转移机理发生反应，而最强的卤化剂则可能通过自由基链机理进行卤化。