2-(3-phenylpropioloyl)phenyl benzoate | 1415384-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(3-phenylpropioloyl)phenyl benzoate
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-ynoyl)phenyl benzoate；[2-(3-Phenylprop-2-ynoyl)phenyl] benzoate；[2-(3-phenylprop-2-ynoyl)phenyl] benzoate
• CAS: 1415384-88-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: LQHQLGWRDUNXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropioloyl)phenyl benzoate 在 9-氮杂久洛尼定 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-benzoyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱9-azazulolidine催化的串联酰基转移环化反应合成3-芳基黄酮。

  摘要：

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37015h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(3-phenylpropioloyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱9-azazulolidine催化的串联酰基转移环化反应合成3-芳基黄酮。

  摘要：

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37015h

文献信息

• Privilege Ynone Synthesis via Palladium-Catalyzed Alkynylation of “Super-Active Esters”
  作者：Bo Yu、Huaming Sun、Zunyuan Xie、Guofang Zhang、Li-Wen Xu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01466

  日期：2015.7.2

  A neat palladium-catalyzed alkynylation reaction was developed with "super-active ester" as the carbonyl electrophile, which provides a dean-and efficient synthetic protocol for a broad array Of ynone compounds under CO-, Cu-,, ligand-, and base-free conditions. The superior activity of triazine ester was rationalized by the strong electron;withdrawing ability and the unique affinity of triazine On palladium. A mechanistic experiment clearly demonstrated that the N-Pd coordination of triazine plays a crucial role for the highly efficient C-O activation.
• A concise synthesis of 3-aroylflavones via Lewis base 9-azajulolidine-catalyzed tandem acyl transfer–cyclization
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c2cc37015h

  日期：——

  Lewis base-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization of acylated o-alkynoylphenols leading to 3-aroylflavones was developed. 9-Azajulolidine smoothly promoted the reaction of the aroyl derivatives at ambient temperature, and the structure-diversed synthesis of 3-aroylflavones with distinct substituents was achieved in moderate to excellent yields.

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。