2-(triethylsilyl)buta-1,3-diene | 77783-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triethylsilyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: buta-1,3-dien-2-yltriethylsilane；2-triethylsilyl-1,3-butadiene；buta-1,3-dien-2-yl(triethyl)silane
• CAS: 77783-43-8
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: HVNLGTJPHUIWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triethylsilyl)buta-1,3-diene 在 二氧化硫 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,5-dihydro-3-(triethylsilyl)-thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 2-取代的 1,3-丁二烯的异质-二氧化硫-桤木和螯合添加物之间的竞争。2-(1-萘基)-和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯的合成

  摘要：

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dichloro 2-triethylsilylbut-2-ene 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(triethylsilyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔反应器的反应物是三烷基甲硅烷基-2丁二烯三羰基铁的络合物。加倍酰化，因人而异

  摘要：

  2-硅烷化的丁二烯三羰基配合物的Friedel-Crafts酰化仅导致末端顺式-二烯酮配合物。之后顺-反异构化，第二内切酰化发生在未取代的末端碳，从而允许相同的络合的二烯单元的前所未有的1,4-二酰化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87011-0

文献信息

• <i>Endo</i> Selectivity in the (4 + 3) Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions
  作者：Wanna Sungnoi、Angus B. Keto、Ras Baizureen Roseli、Jinchu Liu、Heather Wang、Chencheng Fu、Erik L. Regalado、Elizabeth H. Krenske、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03028

  日期：2021.11.5

  The (4 + 3) cycloaddition of 2-trialkylsilyl-4-alkylbutadienes with an N-methyloxidopyridinium ion affords cycloadducts with high regioselectivity and excellent endo selectivity.

  2-三烷基甲硅烷基-4-烷基丁二烯与N-甲基氧化吡啶鎓离子的 (4 + 3) 环加成反应提供了具有高区域选择性和优异内向选择性的环加合物。
• Reactions of co-ordinated ligands. Part 54. Synthesis of (1,2,3-η)-trans-butadienyl complexes by deprotonation or desilylation of cationic molybdenum 1,3-diene complexes; formation of η⁴-vinylketene complexes and crystal structures of [Mo{(1,2,3-η)-trans-CH₂CHCCH₂}(CO)₂(η-C₅Me₅)], [Mo{η³-CH₂CC(Me)CH₂CO}(CO)₂(η-C₅Me₅)] and [Mol{η⁴-CH₂CHC(Me)CO}(CO)(η-C₅Me₅)]
  作者：Stephen A. Benyunes、Robert J. Deeth、Arno Fries、Michael Green、Mary McPartlin、Caroline B. M. Nation

  DOI：10.1039/dt9920003453

  日期：——

  [NBun4]F with the cation [Moη4-CH2CHC(SiEt3)CH2}(CO)2(η-C5Me5)][BF4]. The desilylation reaction has also been used to transform [Moη4-syn-CH(Ph)CHC(SiMe3)CH2}(CO)2(η-C5Me5)][BF4] into a mixture of exo- and endo-[Mo(1,2,3-η)-trans-syn-CH(Ph)CHCCH2}(CO)2(η-C5Me5)]. An alternative synthetic route to (1,2,3-η)-trans-butadienyl complexes was explored involving reaction of Li[Mo(CO)3(η-C5Me5)] with CH2CC(Me)CH2Cl

  一个基座的Li [N（森的反应的产物的3）2 ]与[沫（η 4 -C 4 H ^ 6）（CO）2（η-C 5我5）] [BF 4 ]是外-orientated（1,2,3-η） -反式-butadienyl络合物[沫（1,2,3-η） -反式-CH 2 CHC CH 2 }（CO）2（η-C 5我5） ]。后者的单晶X射线衍射研究表明，两个相邻的π系统，烯丙基和C CH 2丁二烯片段中的α彼此正交。该复合物可以通过下述物质反应[NBU选择性和高收率形成Ñ 4 f让阳离子[沫η] 4 -CH 2 CHC（SIET 3）CH 2 }（CO）2（η-C 5我5） ] [BF 4 ]。的脱甲硅烷基反应也被用于转化[沫η 4 -顺式-CH（PH）CHC（森达3）CH 2 }（CO）2（η-C 5我5）] [BF 4 ]成的混合物exo-和内- [钼（1,2,3-η） -反式-顺式-CH（PH）CHC
• Synthèses de 3-silyl et de 3-germyl 1-sila et 1-germacyclopent-3-ènes
  作者：Rabah Boukherroub、Georges Manuel

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83141-h

  日期：1993.11

  The synthesis of allylic sila (and germa) cyclopentenes containing an Et3M (M  Si, Ge) group in vinylic position is described. 1-Germacyclopent-3-enes 3-silylated (IIIa) and 3-germylated (IIIb) result from 1,4-cycloaddition of GeI2 to the corresponding 2-metallated 1,3-dienes (II). 3-Metallated 1-silacyclopent-3-enes (IIIc–IIIf) are obtained by two methods. One involves the reaction of dienes II with

  描述了在乙烯基位置含有Et 3 M（MSi，Ge）基的烯丙基硅烷（和胚芽）环戊烯的合成。1-Germacyclopent-3-enes 3-甲硅烷基化（IIIa）和3-germylated（IIIb）是由GeI 2的1,4-环加成到相应的2-金属化1,3-二烯（II）产生的。3-金属化的1-silacyclopent-3-enes（IIIc–IIIf）通过两种方法获得。一种涉及二烯II与Me 2 SiCl 2和Mg的反应，生成化合物IIIc（M + Si）和IIId（M + Ge）。另一种方法对应于顺式产生的二氯化化合物I的三氯甲硅烷基化反应（HSiCl 3，Et 3 N，ϵ Cu 2 Cl 2）-将Et 3 MH加到顺式-1，4-二氯丁炔中。在镁的存在下，从在S N 2和S N 2'反应中形成的两个三氯甲硅烷基化衍生物IV和V中，只有1-三氯甲硅烷基2-三乙基甲硅烷基（和胚芽基）4-氯丁-2-烯（IV）给出，即1
• Tropane Skeleta from the Intramolecular Photocycloaddition of (4+3) Cycloadducts of Oxidopyridinium Ions and Dienes
  作者：Chencheng Fu、Wanna Sungnoi、Jianzhuo Tu、Steven P. Kelley、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01228

  日期：2022.5.20

  Easily prepared cycloadducts derived from the (4+3) cycloaddition of oxidopyridinium ions with dienes reacted intramolecularly in a [2+2] cycloaddition process to afford complex polycyclic species in which the tropane skeleton was embedded.

  由氧化吡啶鎓离子与二烯的 (4+3) 环加成反应得到的易于制备的环加合物在 [2+2] 环加成过程中进行分子内反应，得到嵌入托烷骨架的复杂多环物质。
• Oxidative bridgehead functionalization of (4 + 3) cycloadducts obtained from oxidopyridinium ions
  作者：Wanna Sungnoi、Michael Harmata

  DOI：10.1039/d2ra05189c

  日期：——

  Treatment of selected (4 + 3) cycloadducts derived from oxidopyridinium ions with N-iodosuccinimide (NIS) in hexafluoroisopropanol (HFIP) resulted in the formation of bridgehead ethers via a net oxidative C–H activation.

  在六氟异丙醇 (HFIP) 中用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)处理从氧化吡啶鎓离子衍生的选定 (4 + 3) 环加合物，通过净氧化 C-H 活化形成桥头醚。