adenosine 3’-phosphate | 47281-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: adenosine 3’-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 47281-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₇P
• 分子量: 346.216
• InChiKey: LNQVTSROQXJCDD-KQYNXXCUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 3’-phosphate 在 氰胺 、 聚甘氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 adenosine 2',3'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(ii) 催化调节腈的反应性——核苷酸的潜在益生元活化†

  摘要：

  在从益生元化学向生物学的转变过程中，一定发生了（寡）核苷酸的溶液相、非酶活化的时期，因此，磷酸盐活化的机制一定存在。在此，我们详细介绍了使用简单、益生元可用的腈类对益生元磷酸盐活化化学的研究结果，该腈类的反应性因 Cu 2+离子而增加。此外，尽管已知 Cu 2+离子可催化磷酸二酯键的水解，但我们发现这种有害活性几乎完全被氨基酸或二肽的抑制所抑制，这可能从一开始就表明蛋白质和 RNA 之间存在生产性关系。

  DOI：

  10.1039/c8sc02513d
• 作为产物：
  描述：

  adenosine-2'(3')-phosphate 在 盐酸 作用下， 生成 adenosine 3’-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanisms for reactions of adenosine 2'- and 3'-monophosphates in aqueous acid: competition between phosphate migration, dephosphorylation, and depurination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a018

文献信息

• Conjugation of RNA <i>via</i> 2′-OH acylation: Mechanisms determining nucleotide reactivity
  作者：Biswarup Jash、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/d2cc00660j

  日期：——

  The acylation reactivity of RNA 2′-OH groups has proven broadly useful for labeling and mapping RNA. Here we perform kinetics studies to test the mechanisms governing this reaction, and we find strong steric and inductive effects modulating reactivity. The results shed light on new strategies for improved conjugation and mapping.

  RNA 2'-OH 基团的酰化反应性已证明可广泛用于标记和定位 RNA。在这里，我们进行动力学研究以测试控制该反应的机制，并且我们发现强烈的空间和诱导效应调节反应性。结果阐明了改进偶联和作图的新策略。
• Tuning the reactivity of nitriles using Cu(<scp>ii</scp>) catalysis – potentially prebiotic activation of nucleotides
  作者：Ziwei Liu、Angelica Mariani、Longfei Wu、Dougal Ritson、Andrea Folli、Damien Murphy、John Sutherland

  DOI：10.1039/c8sc02513d

  日期：——

  During the transition from prebiotic chemistry to biology, a period of solution-phase, non-enzymatic activation of (oligo)nucleotides must have occurred, and accordingly, a mechanism for phosphate activation must have existed. Herein, we detail results of an investigation into prebiotic phosphate activation chemistry using simple, prebiotically available nitriles whose reactivity is increased by Cu2+

  在从益生元化学向生物学的转变过程中，一定发生了（寡）核苷酸的溶液相、非酶活化的时期，因此，磷酸盐活化的机制一定存在。在此，我们详细介绍了使用简单、益生元可用的腈类对益生元磷酸盐活化化学的研究结果，该腈类的反应性因 Cu 2+离子而增加。此外，尽管已知 Cu 2+离子可催化磷酸二酯键的水解，但我们发现这种有害活性几乎完全被氨基酸或二肽的抑制所抑制，这可能从一开始就表明蛋白质和 RNA 之间存在生产性关系。
• Kinetics and mechanisms for reactions of adenosine 2'- and 3'-monophosphates in aqueous acid: competition between phosphate migration, dephosphorylation, and depurination
  作者：Mikko Oivanen、Harri Lonnberg

  DOI：10.1021/jo00272a018

  日期：1989.5