Isonicotinoyl-NAD+

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: Isonicotinoyl-NAD+
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-[3-carbamoyl-4-(pyridine-4-carbonyl)pyridin-1-ium-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₇H₃₁N₈O₁₅P₂
• 分子量: 769.535
• InChiKey: SURAWYIAXPVHGO-XDBKRARRSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 葡萄糖 、 human neutrophil myeloperoxidase 、 glucose oxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 INH-NADH adduct 、 Isonicotinoyl-NAD+
  参考文献：
  名称：

  中性粒细胞髓过氧化物酶对异烟肼的代谢会导致异烟肼-NAD +加合物的形成：异烟肼与其已知的人类代谢物的反应性比较

  摘要：

  通过分枝杆菌过氧化氢酶-过氧化物酶KatG形成异烟酰-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（INH-NAD（+））被描述为异烟肼（INH）作用方式的主要组成部分。但是，有许多人过氧化物酶可以催化该反应。从未探讨中性粒细胞髓过氧化物酶（MPO）在INH-NAD（+）加合物形成中的作用；这很重要，因为嗜中性粒细胞通过被感染的巨噬细胞的细胞死亡信号募集到结核感染（肉芽肿）的部位。在我们的研究中，我们表明中性粒细胞MPO能够使用电子顺磁共振（EPR）自旋阱和UV-Vis光谱进行INH代谢。MPO或活化的人类嗜中性粒细胞（通过佛波醇肉豆蔻酸酯乙酸盐）催化INH的氧化并形成几种自由基中间体。超氧化物歧化酶的纳入揭示了一个以碳为中心的自由基，该自由基被认为是与NAD（+）结合的反应性代谢产物。其他人类代谢产物，包括N-乙酰基-INH，N-乙酰基肼和肼，均未显示出以碳为中心的自由基的形成，并且均未产生可检测到的自由基，N

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.02.003