3-(3-azidobenzoyl)pyridine adenine dinucleotide | 177911-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: 3-(3-azidobenzoyl)pyridine adenine dinucleotide
• 英文别名: Adenosine 5a(2)-(trihydrogen diphosphate), Pa(2)a5a(2)-ester with 3-(3-azidobenzoyl)-1-I(2)-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-[3-(3-azidobenzoyl)pyridin-1-ium-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 177911-91-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N₉O₁₄P₂
• 分子量: 765.527
• InChiKey: JVBSTRRRBWIBRJ-XXQHZGKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  343.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 phosphate buffer 、 NAD+ glycohydrolase 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 3-(3-azidobenzoyl)pyridine adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记实验的芳基叠氮取代吡啶腺嘌呤二核苷酸的制备和评价

  摘要：

  制备了两种吡啶修饰的 NAD'类似物，3-（3-叠氮基苯甲酰基）吡啶腺嘌呤二核苷酸 1 和 N-（3-叠氮基-5-羧基）苯基烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 2，并评估了光亲和标记实验. 合成是通过哺乳动物 NADase 催化的碱基交换反应完成的。新的 NAD+ 类似物在吡啶环的 3 位保留了羰基或羧酰胺官能团。类似物 1 是 NAD+ 的第一个吡啶修饰的叠氮衍生物，在脱氢酶催化的立体有择氢化物转移反应中显示出辅酶活性。两种 NAD+ 类似物都显示出研究 NAD+ 酶活性位点的潜力。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb09632.x