(dipropylamino)borane | 90000-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (dipropylamino)borane
• 英文别名: N-boranyl-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 90000-20-7
• 化学式: C₆H₁₆BN
• 分子量: 113.011
• InChiKey: WLARFOATSKYJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dipropylamino)borane 在 air 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dewing, I., Angewandte Chemie, 1961, vol. 73, p. 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺-硼烷 、 二异丙胺 以90%的产率得到(dipropylamino)borane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed <i>B</i>-Diarylation of Diethylaminoborane for the Synthesis of Diarylborinic Acids
  作者：Ryoma Shimazumi、Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1246/cl.200213

  日期：2020.7.5

  The palladium-catalyzed synthesis of diarylborinic acid derivatives by intermolecular cross-coupling between aryl iodides and (amino)dihydrideborane is reported. The key to success of the reaction ...

  报道了通过芳基碘化物和（氨基）二氢化硼烷之间的分子间交叉偶联，钯催化合成二芳基硼酸衍生物。反应成功的关键...
• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr
• Koester, R.; Bellut, H.; Hattori, S., Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 720, p. 1 - 22
  作者：Koester, R.、Bellut, H.、Hattori, S.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 3.5.3.1, page 255 - 258
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.14.2, page 221 - 222
  作者：

  DOI：——

  日期：——