3β-amino-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carbonitrile | 75646-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-amino-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carbonitrile
• 英文别名: 3-aminotropane-3-carboxynitrile；3-amino-tropane-3-carbonitrile
• CAS: 75646-80-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: YWWDYSYSZDQBPZ-AYMMMOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-amino-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3S,5R)-3-(4-Fluoro-benzoylamino)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  3β-氨基-3α-甲氧基羰基（或氰基）-N8-取代的降托烷的一些N'-对-卤代苯甲酰基衍生物的结构和构象研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列3β-氨基-3α-甲氧基羰基（或氰基）-N 8-取代的去甲托烷的N '-对-F（或Cl）-苯甲酰基衍生物，并通过红外、 1 H 和 13 C NMR 光谱进行了研究。 , 3α-甲氧基羰基-3β-对氯苯甲酰胺托烷 (VIb) 的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。所研究的化合物在氘代氯仿中显示出在 C3 处非常扁平并在 N8 处起皱的椅子外壳构象，其中苯甲酰氨基和甲氧基羰基分别位于伪赤道和伪轴位置。在这种溶剂中，观察到分子内氢键。关于双环系统，结果与结晶状态的化合物VIb的结果非常一致。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(92)80010-f
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 、 氰化钾 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以83.4%的产率得到3β-amino-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tropane-3-spiro-4'（5'）-咪唑啉衍生的新化合物作为潜在的5-HT3受体拮抗剂的合成，结构，构象，生化和药理研究

  摘要：

  通过1H和13C NMR光谱合成和研究了一系列tropane-3-spiro-4'（5'）-咪唑啉，并研究了2'-（1H-吲哚-3-基）tropane-3-spiro的晶体结构。通过X射线衍射测定了-4'（5'）-咪唑啉盐酸盐5（6）f。在CD3OD溶液中，化合物5（6）af显示相同的优选构象。吡咯烷环和哌啶环分别具有在N8处变平的外壳构象和在N8处折叠且在C3处变平的扭曲椅构象，且N取代基相对于哌啶环处于赤道位置。该构象类似于在固态下对化合物5（6）f观察到的构象。通过对合成化合物的结合研究，化合物5（6）d证明能够有效地将[3H] GR65630与牛脑后膜的结合置换到与MDL 72222相当的程度。在von Bezold-Jarisch反射中，化合物5（6）d与甲氧氯普胺。因此，咪唑啉环很可能可以为5-HT3拮抗剂中的羰基提供有用的生物等位替代。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840123

文献信息

• Synthesis of 2′-Arylazabicyclo-3-spiro-4′(5′)-imidazolines
  作者：Brendan Whelan、Isabel Iriepa、Enrique Galvez

  DOI：10.1055/s-1994-25584

  日期：——

  A method is described for the synthesis of a series of 2′-aryl-3-azabicyclospiro-4′ (5′)-imidazolines via the reaction of azabicyclic 1,2-diamines with aryl imidate salts. Competing reactions in the synthesis of the diamines such as the reduction of amino nitriles with LiAlH4 lead to some anomalous products. In the Pinner synthesis, unstable pyridine-type imidates were stabilized as their N-oxide derivatives.

  本文描述了一种通过氮杂双环1,2-二胺与芳基亚氨盐反应合成一系列2′-芳基-3-氮杂双环螺-4′(5′)-咪唑啉的方法。在二胺的合成过程中，如氨基腈与LiAlH4的还原反应等竞争性反应导致一些异常产物的生成。在Pinner合成法中，不稳定的吡啶型亚氨盐被其N-氧化衍生物所稳定化。
• Structural study of tropane-3-spiro-4'-imidazol-5'-one
  作者：E. Galvez、M. Martinez、G.G. Trigo、F. Florencio、J. Vilches、S. Garcia-Blanco、J. Bellanato

  DOI：10.1016/0022-2860(81)85238-6

  日期：1981.9

  Abstract Tropane-3-spiro-4'-imidazol-5'-one has been synthesized and its crystal and molecular structures determined by X-ray diffraction, IR, Raman, 1 H-NMR and 13 C-NMR methods. The tautomeric equilibrium between this structure and the corresponding conjugated form in different solvents is also studied from IR and UV data. The imidazoline ring, the spiranic C(3, 4'), the N(8) and the methyl C(9)

  摘要 合成了Tropane-3-spiro-4'-imidazol-5'-one，并通过X-射线衍射、红外、拉曼、 1 H-NMR 和 13 C-NMR 方法确定了其晶体和分子结构。还从红外和紫外数据研究了该结构与不同溶剂中相应共轭形式之间的互变异构平衡。咪唑啉环、螺环 C(3, 4')、N(8) 和甲基 C(9) 原子位于一个平面内。哌啶环在结晶形式和溶液中均采用扭曲的椅子构象。椅子的 C(1)、C(2)、C(3, 4')、C(4)、C(5) 部分的展平和相反的褶皱明显很大。为了完成结果，还对 tropane-3-spiro-4'-imidazol-5'-one 盐酸盐进行了一些光谱测量。
• Trigo, Gregorio G.; Avendano, Carmen; Santos, Emilia, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 21, p. 2295 - 2300
  作者：Trigo, Gregorio G.、Avendano, Carmen、Santos, Emilia、Christensen, Halvor N.、Handlogten, Mary E.

  DOI：——

  日期：——