(6R,6aR,9R,11S)-7-ethyl-6-(methoxycarbonyl)-6,6a,9,10,12,13-hexahydro-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole 11(5H)-oxide 3-chlorobenzoate | 140156-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: (6R,6aR,9R,11S)-7-ethyl-6-(methoxycarbonyl)-6,6a,9,10,12,13-hexahydro-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole 11(5H)-oxide 3-chlorobenzoate
• CAS: 140156-61-2
• 化学式: C₇H₅ClO₂*C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 509.002
• InChiKey: NUGIPJIDHZBDKD-YJYMMWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,6aR,9R,11S)-7-ethyl-6-(methoxycarbonyl)-6,6a,9,10,12,13-hexahydro-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole 11(5H)-oxide 3-chlorobenzoate 生成
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine和Vindoline的Potier-Polonovski氧化偶联形成脱水长春碱的机理。中间体的光谱观察和化学反应

  摘要：

  三氟乙酸酐对金刚烷胺和长春新碱的断裂偶联反应是在允许观察中间体并通过低温NMR比较反应性的条件下进行的。这些研究已经证实或揭示了反应机理的以下几个方面：（1）加入长春花碱后，在-40°C时稳定的衍生自Catharanthine-N-氧化物的中间体发生断裂。（2）其他的碱，包括三- Ñ-丁胺，N，N-二甲基-3-甲氧基苯胺，N，N-二甲基-2-（2,4-二甲氧基苯基）乙胺和10-三氟乙酰基-长春花碱也促进了裂解; （3）偶合的立体选择性部分受长春花碱与脱水长春碱和16′-表-脱水长春碱的单独前体的不同反应速率控制；（4）N一个-methylcatharanthine-N b的方式类似于catharantine -N-氧化物-氧化物经受碎裂，但有不能在后者的情况下被检测到可观察到的中间体; （5）将N碎片的速率一个-methylcatharanthine-N b氧化物还受到碱的加速；（6）由最

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88140-0
• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,6aR,9R,11S)-7-ethyl-6-(methoxycarbonyl)-6,6a,9,10,12,13-hexahydro-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole 11(5H)-oxide 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine和Vindoline的Potier-Polonovski氧化偶联形成脱水长春碱的机理。中间体的光谱观察和化学反应

  摘要：

  三氟乙酸酐对金刚烷胺和长春新碱的断裂偶联反应是在允许观察中间体并通过低温NMR比较反应性的条件下进行的。这些研究已经证实或揭示了反应机理的以下几个方面：（1）加入长春花碱后，在-40°C时稳定的衍生自Catharanthine-N-氧化物的中间体发生断裂。（2）其他的碱，包括三- Ñ-丁胺，N，N-二甲基-3-甲氧基苯胺，N，N-二甲基-2-（2,4-二甲氧基苯基）乙胺和10-三氟乙酰基-长春花碱也促进了裂解; （3）偶合的立体选择性部分受长春花碱与脱水长春碱和16′-表-脱水长春碱的单独前体的不同反应速率控制；（4）N一个-methylcatharanthine-N b的方式类似于catharantine -N-氧化物-氧化物经受碎裂，但有不能在后者的情况下被检测到可观察到的中间体; （5）将N碎片的速率一个-methylcatharanthine-N b氧化物还受到碱的加速；（6）由最

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88140-0