1-Methoxy-8-methyl-1-aza-spiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione | 626239-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-8-methyl-1-aza-spiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione
• 英文别名: 1-Methoxy-10-methyl-1-azaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione
• CAS: 626239-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ALXWQPHXNHJUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-8-methyl-1-aza-spiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methanesulfonic acid 1-methoxy-8-methyl-2-oxo-1-aza-spiro[5.5]undec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization

  摘要：

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40322
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-4-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-butyramide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-Methoxy-8-methyl-1-aza-spiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization

  摘要：

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40322

文献信息

• Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization
  作者：Duncan Wardrop、Chad Landrie、José Ortíz

  DOI：10.1055/s-2003-40322

  日期：——

  The total synthesis of (±)-adalinine, a piperidine alkaloid from the European two-spotted ladybird Adalia bipunctata, is reported. Central to this undertaking are (i) the use of an N-alkoxy-N-acylnitrenium ion-induced spirocyclization to rapidly access the 6,6′-disubstituted piperidinone ring of the natural product and (ii) exploitation of the cyclohexa-2,5-dienone system generated in this process as a latent 1,6-ketoaldehyde.

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。