malachit green carbinol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: malachit green carbinol hydrochloride
• 英文别名: malachite green carbinol hydrochloride；malachite green；[4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]-hydroxy-phenylmethyl]phenyl]-dimethylazanium;chloride
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O*ClH
• 分子量: 382.933
• InChiKey: MJRWALOBODKCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.217
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 甲醇 、 malachit green carbinol hydrochloride 反应 1.0h， 以40%的产率得到bis-(p-N,N-dimethylaminophenyl)phenylmethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  pH触发的脂质体中掺入的孔雀石绿衍生物的溶解度和细胞毒性变化，用于杀死癌细胞。

  摘要：

  将三种不同的孔雀石绿无色衍生物（MG-Xs）掺入脂质体中。在所有三种情况下，取代基（X）与中心碳原子共价连接，缩写为MG-OH，MG-OCH 3和MG-CN。三种MG-X化合物分别溶解在脂质体膜中，在酸性条件下变为阳离子（MG +）和水溶性。因此，MG +从脂质体释放到水性外部。它们的释放行为与其电离能力相对应：MG-OH> MG-OCH 3 > MG-CN。脂质体的细胞摄取，细胞毒性作用以及MG +的位置使用衍生自结肠癌的鼠细胞（结肠26细胞）和人胚胎肾细胞（HEK 293细胞）研究了癌细胞中的细胞凋亡。对癌细胞的毒性作用与MG-Xs的电离能力有关。脂质体通过内吞途径有效递送MG +，导致含有MG-OH的脂质体的细胞毒性高于游离MG-OH和MG +的脂质体。构成脂质体膜的磷脂的差异几乎不影响MG-OH的电离率和细胞毒性。共聚焦荧光显微镜观察表明，MG +在酸性细胞区室中释放后最终被转运到细胞核中。

  DOI：

  10.1039/d0tb01346c

文献信息

• pH-triggered solubility and cytotoxicity changes of malachite green derivatives incorporated in liposomes for killing cancer cells
  作者：Ryoko M. Uda、Nao Yoshida、Tomoyuki Iwasaki、Keita Hayashi

  DOI：10.1039/d0tb01346c

  日期：——

  (MG-Xs) are incorporated in liposomes. In all three cases, a substituent (X) is covalently linked to the central carbon atom, abbreviated as MG-OH, MG-OCH3, and MG-CN. The three MG-X compounds are solubilized separately in liposome membranes and become cationic (MG+) and water soluble under acidic conditions. MG+ is consequently released from the liposome to the aqueous exterior. Their release behavior

  将三种不同的孔雀石绿无色衍生物（MG-Xs）掺入脂质体中。在所有三种情况下，取代基（X）与中心碳原子共价连接，缩写为MG-OH，MG-OCH 3和MG-CN。三种MG-X化合物分别溶解在脂质体膜中，在酸性条件下变为阳离子（MG +）和水溶性。因此，MG +从脂质体释放到水性外部。它们的释放行为与其电离能力相对应：MG-OH> MG-OCH 3 > MG-CN。脂质体的细胞摄取，细胞毒性作用以及MG +的位置使用衍生自结肠癌的鼠细胞（结肠26细胞）和人胚胎肾细胞（HEK 293细胞）研究了癌细胞中的细胞凋亡。对癌细胞的毒性作用与MG-Xs的电离能力有关。脂质体通过内吞途径有效递送MG +，导致含有MG-OH的脂质体的细胞毒性高于游离MG-OH和MG +的脂质体。构成脂质体膜的磷脂的差异几乎不影响MG-OH的电离率和细胞毒性。共聚焦荧光显微镜观察表明，MG +在酸性细胞区室中释放后最终被转运到细胞核中。
• Marczenko, Z.; Kalinowski, K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 11/12, p. 1354 - 1356
  作者：Marczenko, Z.、Kalinowski, K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图