((1-(tert-butylthio)-3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane | 139472-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1-(tert-butylthio)-3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-1-tert-butylsulfanyl-3-methylbut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 139472-42-7
• 化学式: C₁₂H₂₆OSSi
• 分子量: 246.489
• InChiKey: MTTZICMBCLEVNF-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 ((1-(tert-butylthio)-3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-Hydroxy-2-isopropyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  敌百特六羰基丙炔复合物和非复合丙炔的非对映选择性高羟醛反应：（±）-PS-5和（±）-6-Epi-PS-5的立体选择性发散合成

  摘要：

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80532-b
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1-(tert-butylthio)-3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 、 ((1-(tert-butylthio)-3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  设计用于甲基和烷基取代的叔立体中心的对映选择性构建的催化剂。

  摘要：

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。

  DOI：

  10.1002/anie.201509302

文献信息

• Mukai, Chisato; Kataoka, Osamu; Hanaoka, Miyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 563 - 572
  作者：Mukai, Chisato、Kataoka, Osamu、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——
• A Catalyst Designed for the Enantioselective Construction of Methyl- and Alkyl-Substituted Tertiary Stereocenters
  作者：Aurélie Claraz、Gokarneswar Sahoo、Dénes Berta、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201509302

  日期：2016.1.11

  identifying substituent effects on enantioselectivity, was designed. The catalytic process allows rapid access to chiral thioesters, amides, aldehydes, and ketones bearing an α‐methyl stereocenter with excellent enantioselectivities, and allowed rapid access to the C4–C13 segment of (−)‐bistramide A. DFT calculations rationalized the observed sense and level of enantioselectivity.

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。
• A highly diastereoselective aldol reaction of dicobalt hexacarbonyl propynal complex and uncomplexed propynal: A stereoselective divergent synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-Epi-PS-5
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80532-b

  日期：1991.12

  The aldol reaction of cobalt complexes propynal 1 with O-silyl ketene O,S-acetals 3 gave the syn-products exclusively, while the uncomplexed propynal 2, the corresponding anti-compounds. A successful application of these stereoselective reactions to a synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi-PS-5 is described.

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。