(S)-1,2-diallylazepane | 1427216-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (S)-1,2-diallylazepane
• 英文别名: (2S)-1,2-bis(prop-2-enyl)azepane
• CAS: 1427216-23-6
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: VIVLWSQNGIMIDH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-diallylazepane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(S)-octahydropyrido[1,2-a]azepine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[mn0]烷烃环系统的一般对映选择性合成

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种用于一般和对映选择性合成各种小到大 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷基环系统的新方法，该系统具有嵌入的烯烃手柄以进一步功能化。立体化学是通过高度非对映选择性的铟介导的 Ellman 亚磺亚胺烯丙基化以大于 9:1 dr 建立的，这很容易通过柱色谱分离以提供单一的非对映异构体。这种方法允许快速制备 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷烃环系统，这些环系统不容易通过任何其他化学方法以优异的总产率获得，并且对于许多系统来说，这是迄今为止报道的唯一对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.041
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己醛 在 盐酸 、 indium 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium iodide 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (S)-1,2-diallylazepane
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[mn0]烷烃环系统的一般对映选择性合成

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种用于一般和对映选择性合成各种小到大 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷基环系统的新方法，该系统具有嵌入的烯烃手柄以进一步功能化。立体化学是通过高度非对映选择性的铟介导的 Ellman 亚磺亚胺烯丙基化以大于 9:1 dr 建立的，这很容易通过柱色谱分离以提供单一的非对映异构体。这种方法允许快速制备 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷烃环系统，这些环系统不容易通过任何其他化学方法以优异的总产率获得，并且对于许多系统来说，这是迄今为止报道的唯一对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.041

文献信息

• A general, enantioselective synthesis of 1-azabicyclo[m.n.0]alkane ring systems
  作者：Timothy J. Senter、Michael L. Schulte、Leah C. Konkol、Tyler E. Wadzinski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.041

  日期：2013.3

  In this Letter, we describe a novel approach for the general and enantioselective synthesis of a diverse array of small to large 1-azabicyclo[m.n.0]alkyl ring systems with an embedded olefin handle for further functionalization. The stereochemistry is established via a highly diastereoselective indium-mediated allylation of an Ellman sulfinimine in greater than 9:1 dr, which is readily separable by

  在这封信中，我们描述了一种用于一般和对映选择性合成各种小到大 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷基环系统的新方法，该系统具有嵌入的烯烃手柄以进一步功能化。立体化学是通过高度非对映选择性的铟介导的 Ellman 亚磺亚胺烯丙基化以大于 9:1 dr 建立的，这很容易通过柱色谱分离以提供单一的非对映异构体。这种方法允许快速制备 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷烃环系统，这些环系统不容易通过任何其他化学方法以优异的总产率获得，并且对于许多系统来说，这是迄今为止报道的唯一对映选择性制备。