(3R)-3-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-phenylpentanenitrile | 1260909-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 1260909-45-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NOSi
• 分子量: 413.635
• InChiKey: HJVAWVNGLAYLKG-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-phenylpentanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(3R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸类似物的全合成

  摘要：

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000062
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanenitrile 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(3R)-3-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸类似物的全合成

  摘要：

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000062

文献信息

• Total Synthesis of a Mevinic Acid Analog
  作者：Thummalapally Srikanth Reddy、Dorigondla Kumar Reddy、Manchala Narasimhulu、Dasari Ramesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000062

  日期：2010.11

  Total synthesis of mevinic acid analog 1 has been achieved efficiently starting from chiral 2,3‐O‐isopropylidene‐D‐glyceraldehyde (2). The synthesis involves Mitsunobu reaction and Evans' intramolecular oxa‐Michael syn‐addition reactions as key steps.

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。