3-(4-cyanobenzyl)-1-thioflavone 1,1-dioxide | 140381-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-(4-cyanobenzyl)-1-thioflavone 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-[(1,1,4-Trioxo-2-phenylthiochromen-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 140381-26-6
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 385.443
• InChiKey: KSQQRBZKRIHQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanobenzyl)-1-thioflavone 1,1-dioxide 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到1,1-Dioxo-2-phenyl-3-[4-(1H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-1H-1λ⁶-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基色酮类化合物及相关化合物的简便合成

  摘要：

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270310
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-thiochroman-4-one 在 哌啶 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(4-cyanobenzyl)-1-thioflavone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Levai, A.; Szabo, Z., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 976 - 978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Oxidation of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones and 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-ones. Unusual Reactivity of 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-one 1-Oxides¹
  作者：Tamás Patonay、Waldemar Adam、Albert Lévai、Péter Kövér、Márta Németh、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1021/jo001469f

  日期：2001.4.1

  the corresponding sulfides. The observed anomaly may be explained in terms of transannular stabilization of the transition structure (TS) for the sulfone formation, promoted through favorable conformational effects in the sulfoxide. Higher sulfoxide/sulfone ratios were found in solvents of greater hydrogen bond donor capacity, which is in accordance with the postulated stabilizing effect.

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。