8-hydroxy-3-methylbenz[a]anthraquinone | 1176925-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 8-hydroxy-3-methylbenz[a]anthraquinone
• 英文别名: 8-Hydroxy-3-methyltetraphene-7,12-dione；8-hydroxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 1176925-49-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: HKLFAVKJKXFROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-3-methylbenz[a]anthraquinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 marmycin A
  参考文献：
  名称：

  马霉素A的合成及其细胞活性研究

  摘要：

  蒽环类药物如多柔比星广泛用于治疗癌症。蒽醌相关的角环素也表现出抗增殖特性，并且已被提议通过类似的机制起作用，包括直接基因组靶向。在这里，我们报告了marmycin A 的化学合成及其细胞活性的研究。芳香核心是通过包含区域选择性 Diels-Alder 环加成的一锅多步反应构建的，并通过铜催化的 Ullmann 交叉偶联引入复杂的糖骨架，然后进行具有挑战性的 Friedel-Crafts 环化。值得注意的是，荧光显微镜显示马霉素 A 不靶向细胞核，而是在溶酶体中积累，从而促进细胞死亡，而与基因组靶向无关。此外，marmycin A 和溶酶体靶向剂青蒿琥酯的合成二聚体对侵袭性 MDA-MB-231 癌细胞系表现出协同活性。这些发现揭示了蒽醌衍生物在细胞中作用的难以捉摸的途径，指向了意想不到的生物学和治疗应用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2302
• 作为产物：
  描述：

  8-Methoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到8-hydroxy-3-methylbenz[a]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Mar霉素A的合成研究：C3'-去甲基类似物的制备

  摘要：

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。

  DOI：

  10.1021/jo9011078

文献信息

• METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20170260210A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing marmycin A and analogues thereof, to novel marmycin A analogues, and also to the use of these compounds as an organelle marker and in pharmacy, in particular as antibiotics, anticancer agents and antimalarials.