(3aR,6R,7R,8R,8aS)-hexahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-7,8-diol | 1017834-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3aR,6R,7R,8R,8aS)-hexahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-7,8-diol
• 英文别名: 1,6-dideoxy-1,6-imino-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-D-mannoheptitol；(3aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-7,8-diol
• CAS: 1017834-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: HFHUAIRRELVITH-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,8R,8aS)-hexahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-7,8-diol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1,6-dideoxy-1,6-imino-D-glycero-D-mannoheptitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  糖基环氧酰胺的多羟基lated庚烷衍生物的立体选择性合成。第1部分：从D-甘露糖合成

  摘要：

  描述了一种由糖基环氧酰胺或环氧醇合成多羟基氮杂环庚烷衍生物的方法，其中通过氮亲核试剂打开的总区域选择性环氧化物是关键步骤。因此，由双丙酮d-甘露糖合成了具有潜在药理学意义的新型聚羟基氮杂环庚烷羧酰胺和氨基甲基聚羟基氮杂环庚烷。确定了所获得产品的构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.035
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-D-glycero-α-D-manno-heptofuranose 在 甲酸铵 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(3aR,6R,7R,8R,8aS)-hexahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向亚氨基糖转化的研究III：（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R， 3 R，4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇

  摘要：

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.006

文献信息

• Studies on the transformation of nitrosugars into iminosugars III: synthesis of (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol and (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol
  作者：Amalia M. Estévez、Raquel G. Soengas、José M. Otero、Juan C. Estévez、Robert J. Nash、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.006

  日期：2010.1

  A divergent synthesis of the two novel polyhydroxylated azepanes (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol and (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol from d-mannose is described. The method involves a Henry reaction between dimethyl-tert-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-d-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside and 2-nitroethanol followed by a reductive ring closure of the

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。
• Stereoselective syntheses of polyhydroxylated azepane derivatives from sugar-based epoxyamides. Part 1: synthesis from d-mannose
  作者：Noe Oña、Antonio Romero、Carmen Assiego、Claudia Bello、Pierre Vogel、M. Soledad Pino-González

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.035

  日期：2010.9

  An approach to the synthesis of polyhydroxyazepane derivatives from sugar-based epoxyamides or epoxyalcohols, in which the total regioselective epoxide opening by nitrogen nucleophiles is the key step, is described. Thus, novel polyhydroxyazepane carboxamides and aminomethyl polyhydroxyazepanes, with potential pharmacological interest, are synthesized from diacetone d-mannose. Configurational assignments

  描述了一种由糖基环氧酰胺或环氧醇合成多羟基氮杂环庚烷衍生物的方法，其中通过氮亲核试剂打开的总区域选择性环氧化物是关键步骤。因此，由双丙酮d-甘露糖合成了具有潜在药理学意义的新型聚羟基氮杂环庚烷羧酰胺和氨基甲基聚羟基氮杂环庚烷。确定了所获得产品的构型分配。