5-aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine | 110457-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-Amino-8-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 110457-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: SBQDZMTWLNGLQA-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deazaguanine DNA：包含异头咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪核苷的寡核苷酸的识别和链取向

  摘要：

  描述了含有异头 5-aza-7-deazaguanine 2'-deoxyribonucleosides 1 和 5 的寡核苷酸的碱基配对特性。寡核苷酸通过固相合成制备，采用亚磷酰胺或膦酸盐化学。当 α-D-异头 5 与同一寡核苷酸链中的 β-D-异头 2'-脱氧鸟苷 (2) 交替时，形成具有反平行 (aps) 链方向的稳定“嘌呤”-嘌呤双链体。当 β-D 端基异构体 1 与 2 交替时，观察到平行 (ps) 寡核苷酸双链体。当化合物 1 与 2'-脱氧异鸟苷 (6) 配对时，链方向 (psaps) 会发生新的逆转。在所有情况下，当 α-D 单元与它们的 β-D 对应物交替时，没有必要改变单链内的方向。5 (α-D) 与 2'-脱氧异鸟苷 (β-D) 的异手性碱基对很好地适应于具有随机碱基组成和平行链方向的双链体中。碱基对 5 (α-D) 与 2'-脱氧鸟苷 (β-D) 会破坏具有反平行链的双链体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::aid-hlca1996>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  8-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-<(2-methylpropionyl)amino>-8H-imidazo<1,2-a>-s-triazin-4-one 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 以94%的产率得到5-aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  银离子介导的同源碱基和杂化碱基对中的端粒5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷：错配结构，螺旋环境和核碱基取代基对DNA稳定性的影响

  摘要：

  银介导的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的核苷构型（α- d与β- d），核碱基取代基和螺旋DNA环境对DNA稳定性有很大影响。通过对银介导的α- d和β- d碱基对寡核苷酸双链体的研究已证明了这一点。包含在12-mer双链体中的异头5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷和异头2'-脱氧胞苷。为此，已经开发了一种新的合成方案，可通过对受保护的核碱基或其盐进行糖基化，然后通过结晶和色谱分离糖基化产物来获得5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷的纯异头物。 。在两个序列环境中，在具有α- d /α- d和β- d /β- d同源碱基对或α- d /β- d和β- d /α- d杂种对的双链体上进行热稳定性测量寡核苷酸双链体的图6或7。各自的T添加银离子后观察到的m稳定性增加显着不同。具有β- d /β- d或α- d /α- d核苷组合的同质碱基对比α- d /β- d杂合碱基对更稳定。银离

  DOI：

  10.1002/chem.201901276

文献信息

• 5-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosine: Oligonucleotide Duplexes with Novel Base Pairs, Parallel Chain Orientation and Protonation Sites in the Core of a Double Helix
  作者：Frank Seela、Alexander Melenewski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-j

  日期：1999.2

  chains a stable “purine-purine” base pair was observed between 5-aza-7-deazaguanine and guanine or 7-deazaguanine. Antiparallel stranded duplexes are formed when 5-aza-7-deazaguanine pairs with cytosine. This base pair has only two hydrogen bonds under neutral conditions but is stabilized by a third one in acidic medium. A new base pair is also detected between the base of 1 and isoguanine (neutral medium)

  合成了含有5-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（1）的寡核苷酸。用膦酸酯15或亚磷酰胺5进行固相合成。还使用了氨基未保护的膦酸酯4。含有1个寡核苷酸的杂交研究导致新的碱基对导致双链具有平行（ps）或反平行（aps）链取向。在具有平行链的那些中，在5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤和鸟嘌呤或7-脱氮鸟嘌呤之间观察到稳定的“嘌呤-嘌呤”碱基对。当5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤与胞嘧啶配对时，会形成反平行链双链体。该碱基对在中性条件下仅具有两个氢键，但在酸性介质中被第三个氢键稳定。在1的碱基和异鸟嘌呤（中性培养基）之间也检测到新的碱基对。
• Parallel-stranded duplex DNA formed by a new base pair between guanine and 5-aza-7-deazaguanine
  作者：Frank Seela、Alexander Melenewski、Changfu Wei

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00385-5

  日期：1997.9

  Oligonucleotides containing 5-aza-7-deazaguanine residues have been synthesized, A DNA duplex with parallel strand orientation is assembled by a new base pair between guanine and 5-aza-7-deazaguanine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Parallel-Stranded DNA Formed by New Base Pairs Related to the Isoguanine-Cytosine or Isocytosine-Guanine Motifs
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Alexander Melenewski、Yang He、Rita Kröschel、Elisabeth Feiling

  DOI：10.1080/07328319908044781

  日期：1999.6

  Parallel-stranded (ps) oligonucleotide duplexes containing several new base pairs formed between 7-deazaisoguanine and cytosine, 8-aza-7-deaza-isoguanine and cytosine, and 5-aza-7-deaza guanine and guanine are described. The stability of the ps-hybrids increased if the duplex contains 8-aza-7-deazaisoguanine instead of isoguanine and is decreased by 7-deazaisoguanine incorporation. The purine-purine base pair between 5-aza-7-deazaguanine and guanine was found to be more stable than that of 5-methylisocytosine with guanine.
• 5-Aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine: studies on the glycosylation of weakly nucleophilic imidazo[1,2-a]-s-triazinyl anions
  作者：Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo00232a015

  日期：1987.11
• Short and Straightforward Synthesis of Triphosphates of Artificial Nucleobase Pairs Displaying Unconventional Pairing Scheme
  作者：Anilkumar R. Kore、Bo Yang、Balasubramanian Srinivasan

  DOI：10.1080/15257770.2014.938754

  日期：2014.12.2

  Concise, facile and efficient synthesis of 5 '-O-triphosphates of 6-amino-5-nitro-3-(1 '-beta-D-2 '-deoxyribofuranosyl)-2(1H)-pyridone (dZ) and its Watson-Crick complement 2-amino-8-(1 '-beta-D-2 '-deoxyribofuranosyl)-imidazo[1,2a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one (dP) is reported using a one-pot synthetic procedure.