imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-5(6H)-one | 320605-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-5(6H)-one
• 英文别名: 7-Thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,11-tetraen-9-one；7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,11-tetraen-9-one
• CAS: 320605-24-1
• 化学式: C₇H₄N₄OS
• 分子量: 192.201
• InChiKey: BJKWTASGLCRGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-5(6H)-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-5(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  噻吩分离的三环嘌呤的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘌呤环系统无疑是自然界中最普遍的杂环系统之一，因为它的区别在于它是无数生物学相关衍生物中的母体环。不足为奇的是，修饰的嘌呤具有影响多个领域的潜力，包括更好地了解DNA破坏剂的生物学效应，酶/底物相互作用以及开发更有效的药物。我们在佐治亚理工学院的研究重点是围绕一系列含杂环间隔环的延伸嘌呤类似物的设计和合成，并着手研究其作为（i）潜在的抗癌和抗病毒剂（ii）尺寸用于酶和辅酶结合位点的探针，以及（iii）DNA小沟的结构探针。本文描述了两种噻吩分离的嘌呤类似物的合成和初步的抗肿瘤活性。三环咪唑由三溴咪唑分12步合成，总收率为7％。三环2分9步合成，总产率为13％。1和2均在体外对HCT116大肠癌细胞具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm000326i
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-S-(1-vinylimidazol-4-yl)thioglycolamide 在 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩分离的三环嘌呤的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘌呤环系统无疑是自然界中最普遍的杂环系统之一，因为它的区别在于它是无数生物学相关衍生物中的母体环。不足为奇的是，修饰的嘌呤具有影响多个领域的潜力，包括更好地了解DNA破坏剂的生物学效应，酶/底物相互作用以及开发更有效的药物。我们在佐治亚理工学院的研究重点是围绕一系列含杂环间隔环的延伸嘌呤类似物的设计和合成，并着手研究其作为（i）潜在的抗癌和抗病毒剂（ii）尺寸用于酶和辅酶结合位点的探针，以及（iii）DNA小沟的结构探针。本文描述了两种噻吩分离的嘌呤类似物的合成和初步的抗肿瘤活性。三环咪唑由三溴咪唑分12步合成，总收率为7％。三环2分9步合成，总产率为13％。1和2均在体外对HCT116大肠癌细胞具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm000326i

文献信息

• An Expedient Synthesis of Flexible Nucleosides through Enzymatic Glycosylation of Proximal and Distal Fleximer Bases
  作者：Sophie Vichier‐Guerre、Therese C. Ku、Sylvie Pochet、Katherine L. Seley‐Radtke

  DOI：10.1002/cbic.201900714

  日期：2020.5.15

  of proximal fleximer bases (flex-bases) has been successfully coupled to both ribose and 2'-deoxyribose sugars by using the N-deoxyribosyltransferase II of Lactobacillus leichmannii (LlNDT) and Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase (PNP). To explore the range of this facile approach, transglycosylation experiments on a thieno-expanded tricyclic heterocyclic base, as well as several distal

  结构独特的“fleximer”核苷最初旨在研究核碱基的灵活性如何潜在地影响受体-配体识别和功能。最近，它们已被证明对多种病毒（包括冠状病毒、丝状病毒和黄病毒）具有低至亚微摩尔水平的活性。然而，迄今为止，特别是远端fleximers的合成非常繁琐且产量低。作为该问题的潜在解决方案，通过使用莱氏乳杆菌 (LlNDT) 和大肠杆菌嘌呤核苷的 N-脱氧核糖基转移酶 II，一系列近端 fleximer 碱基 (flex-bases) 已成功偶联到核糖和 2'-脱氧核糖上磷酸化酶 (PNP)。为了探索这种简便方法的范围，对噻吩扩展的三环杂环碱基以及几个远端和近端柔性碱基进行了转糖基化实验，以确定是否可以以这种方式获得相应的 fleximer 核苷，从而可能显着缩短这些具有生物学意义的化合物的途径。本文报道了这些研究的结果。