trans-3-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal | 132113-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: trans-3-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal
• 英文别名: 2-[(6R,7S)-7-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-6-ethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl]ethanol
• CAS: 132113-30-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 470.59
• InChiKey: QHZUIGCISJVKSV-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。三，1-乙基吲哚并[2,3 - a ]喹啉zidin -2-one的合成

  摘要：

  1-ethylindolo的合成[2,3-一个] quinolizidin -2-酮3是由钾报道叔丁醇的环化Ñ羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯乙缩醛10，然后酸处理中间螺环亚胺8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97469-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 trans-3-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。三，1-乙基吲哚并[2,3 - a ]喹啉zidin -2-one的合成

  摘要：

  1-ethylindolo的合成[2,3-一个] quinolizidin -2-酮3是由钾报道叔丁醇的环化Ñ羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯乙缩醛10，然后酸处理中间螺环亚胺8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97469-0

文献信息

• Synthetic studies on indole alkaloids. III. Synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97469-0

  日期：——

  The synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one 3 is reported by potassium tert-butoxide cyclization of N-hydroxyethyl-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-4-piperidone ethylene acetal 10 followed by acid treatment of the intermediate spiroindolenines 8.

  1-ethylindolo的合成[2,3-一个] quinolizidin -2-酮3是由钾报道叔丁醇的环化Ñ羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯乙缩醛10，然后酸处理中间螺环亚胺8。
• RUBIRALTA, MARIO;DIEZ, ANNA;VILA, CRISTINA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3779-3782
  作者：RUBIRALTA, MARIO、DIEZ, ANNA、VILA, CRISTINA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of protected 2-aryl-4-piperidones. 7. Synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila、Yves Troin、Miguel Feliz

  DOI：10.1021/jo00022a015

  日期：1991.10

  The synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one (1) by the intramolecular cyclization of protected N-(2-hydroxyethyl)-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-4-piperidone 15 by the action of K(t)BuO and further acid treatment is reported. The methodology has been first carried out for its deethyl analogue 2 from (hydroxyethyl)piperidine 14 and has shown to be a good general method to reach indolo[2,3-a]quinolizidin-2-one systems. Compound 1 has also been obtained by an unusual rearrangement in acidic medium of 7-ethylhexahydropyrido[1',2':1,2]pyrazino[4,3-a]indole.