1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one | 1379795-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-2-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1379795-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₃
• 分子量: 329.359
• InChiKey: WEHNLCAPKIWENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-Nitro-1H-1,2,4-三唑基酰胺和磺胺类药物作为潜在的抗锥虫病药物

  摘要：

  一系列新型 3-硝基-1 H -1,2,4-三唑基（在某些情况下是 2-硝基-1 H-咪唑基）酰胺和磺胺类药物的体外抗锥虫和抗利什曼原虫活性被表征为以及哺乳动物毒性。在测试的 36 种化合物中，29 种（主要是 3-nitro-1 H -1,2,4-三唑）对克氏锥虫细胞内无鞭毛体（IC 50范围为 28 nM 至 3.72 μM）显示出显着的活性，而对 L6 宿主细胞没有伴随的毒性（选择性 66–2782）。在平行测试中，这些活性化合物中有 23 种比参考药物苯并硝唑更有效（高达 58 倍）。此外，九种具有中等活性的硝基三唑 (0.5 μM ≤ IC 50< 6.0 μM) 对抗布氏罗得西亚锥虫类鞭毛体的活性高 5-31 倍，对抗血流形式的布氏锥虫类鞭毛体，其被设计为过表达减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性硝基还原酶。最后，三种硝基三唑对杜氏利什曼原虫的无菌形式显示出中等活性。因此，基于 3-nitro-1

  DOI：

  10.1021/jm300508n