3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne | 175656-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne
• 英文别名: 3-Methoxypent-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 175656-32-3
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: KBMWNRKMBBZBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-ethyl-2-methylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Nicholas反应可多功能合成β-氨基酸。一，对碳青霉烯类β-内酰胺的应用

  摘要：

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77630-1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 硫酸二甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95 %的产率得到3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne
  参考文献：
  名称：

  细菌叶绿素 a 的 BC-二氢二吡林结构单元的合成

  摘要：

  细菌叶绿素a的合成策略依赖于连接包含目标大环所需立体化学构型的 AD 和 BC 两半。BC半部分( 1 )是二氢联吡啶，其1位带有二甲氧基甲基，8位带有β-酮酯，吡咯啉环中带有( R )-2-甲基和( R )-3-乙基取代基。AD-二氢二吡林的既定路线（Pd 介导的 2-卤代吡咯与手性 4-戊炔酸的偶联，然后进行 Petasis 甲基化、酸性水解、Paal-Knorr 闭环和 Riley 氧化）被证明对于 BC-二氢二吡林是不可行的考虑到β-酮酯单元的存在。这里提出的路线需要 Pd 介导的 2-卤代吡咯 ( 2 ) 与 (3 R ,4 R )-4-乙基-1,1-二甲氧基-3-甲基己-5-yn-2-酮 ( 3 )的偶联，炔烃的反马尔可夫尼科夫水合得到 1,4-二酮，以及 Paal-Knorr 环闭合。化合物3是通过 Schreiber 改进的 Nicholas 反应从 ( S )-4-异丙基-3-丙酰恶唑烷-2-酮和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01216

文献信息

• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).
• A versatile, synthesis of β-amino acids using the Nicholas reaction. I. Application to β-lactams of the carbapenem class
  作者：Peter A. Jacobi、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77630-1

  日期：1993.4

  Homochiral acetylenic acids of general structure 10, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to β-amino acid derivatives of type 11 by a two steps sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 11 are excellent precursors for β-lactams of the carbapenem class.

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。
• Synthesis of a BC-Dihydrodipyrrin Building Block of Bacteriochlorophyll <i>a</i>
  作者：Khiem Chau Nguyen、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01216

  日期：2023.8.4

  A strategy for the synthesis of bacteriochlorophyll a relies on joining AD and BC halves that contain the requisite stereochemical configurations of the target macrocycle. The BC half (1) is a dihydrodipyrrin bearing a dimethoxymethyl group at the 1-position, a β-ketoester at the 8-position, and (R)-2-methyl and (R)-3-ethyl substituents in the pyrroline ring. An established route to AD-dihydrodipyrrins

  细菌叶绿素a的合成策略依赖于连接包含目标大环所需立体化学构型的 AD 和 BC 两半。BC半部分( 1 )是二氢联吡啶，其1位带有二甲氧基甲基，8位带有β-酮酯，吡咯啉环中带有( R )-2-甲基和( R )-3-乙基取代基。AD-二氢二吡林的既定路线（Pd 介导的 2-卤代吡咯与手性 4-戊炔酸的偶联，然后进行 Petasis 甲基化、酸性水解、Paal-Knorr 闭环和 Riley 氧化）被证明对于 BC-二氢二吡林是不可行的考虑到β-酮酯单元的存在。这里提出的路线需要 Pd 介导的 2-卤代吡咯 ( 2 ) 与 (3 R ,4 R )-4-乙基-1,1-二甲氧基-3-甲基己-5-yn-2-酮 ( 3 )的偶联，炔烃的反马尔可夫尼科夫水合得到 1,4-二酮，以及 Paal-Knorr 环闭合。化合物3是通过 Schreiber 改进的 Nicholas 反应从 ( S )-4-异丙基-3-丙酰恶唑烷-2-酮和