2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo(b)thieno-[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo(b)thieno-[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03272526
• 分子量: 312.392
• InChiKey: ZIHVRFNJOYPVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo(b)thieno-[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 以59%的产率得到2-chloro-3-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo(b)thieno-[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型Triazolo [4，3-a]四氢苯并（b）噻吩并[3，2-e]嘧啶-5（4H）-ones的合成及药理评价

  摘要：

  Triazolo [4,3- a ]四氢苯并（b）thieno [3,2 - e ]嘧啶-5（4 H）-ones（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m合成并通过光谱分析表征。对瑞士白化病小鼠的全部13种衍生物的中枢神经系统（CNS）抑制剂和骨骼肌松弛剂活性进行了评估。将所有活性与地西epa作为标准药物以5 mg / kg的剂量进行比较。选择在CNS抑制剂和骨骼肌松弛活性中活性最高的衍生物5d，5e，5k和5l作为抗惊厥活性。发现活性衍生物以6-11 mg / kg的剂量能保护100％的小鼠，而标准的地西m以2.5 mg / kg的剂量能保护动物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1989
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo(b)thieno-[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型Triazolo [4，3-a]四氢苯并（b）噻吩并[3，2-e]嘧啶-5（4H）-ones的合成及药理评价

  摘要：

  Triazolo [4,3- a ]四氢苯并（b）thieno [3,2 - e ]嘧啶-5（4 H）-ones（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m合成并通过光谱分析表征。对瑞士白化病小鼠的全部13种衍生物的中枢神经系统（CNS）抑制剂和骨骼肌松弛剂活性进行了评估。将所有活性与地西epa作为标准药物以5 mg / kg的剂量进行比较。选择在CNS抑制剂和骨骼肌松弛活性中活性最高的衍生物5d，5e，5k和5l作为抗惊厥活性。发现活性衍生物以6-11 mg / kg的剂量能保护100％的小鼠，而标准的地西m以2.5 mg / kg的剂量能保护动物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1989

文献信息

• Garin, Javier; Loscertales, Maria Pilar; Melendez, Enrique, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1303 - 1312
  作者：Garin, Javier、Loscertales, Maria Pilar、Melendez, Enrique、Merchan, Francisco L.、Rodriguez, Ricardo、Tejero, Tomas

  DOI：——

  日期：——
• GARIN, JAVIER;LOSCERTALES, MARIA PILAR;MELENDEZ, ENRIQUE;MERCHAN, FRANCIS+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1303-1312
  作者：GARIN, JAVIER、LOSCERTALES, MARIA PILAR、MELENDEZ, ENRIQUE、MERCHAN, FRANCIS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Triazolo [4, 3-<i>a</i>] tetrahydrobenzo (<i>b</i>) thieno [3, 2-<i>e</i>] pyrimidine-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：S. N. Thore、Sunil V. Gupta、Kamalkishor G. Baheti

  DOI：10.1002/jhet.1989

  日期：2015.1

  Triazolo[4,3‐a]tetrahydrobenzo(b)thieno[3,2‐e]pyrimidine‐5(4H)‐ones (5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l, 5m were synthesized and characterized by spectral analysis. All 13 derivatives were evaluated for central nervous system (CNS) depressant and skeletal muscle relaxant activities in Swiss albino mice. All the activities were compared with diazepam as a standard drug at a dose of 5 mg/kg

  Triazolo [4,3- a ]四氢苯并（b）thieno [3,2 - e ]嘧啶-5（4 H）-ones（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m合成并通过光谱分析表征。对瑞士白化病小鼠的全部13种衍生物的中枢神经系统（CNS）抑制剂和骨骼肌松弛剂活性进行了评估。将所有活性与地西epa作为标准药物以5 mg / kg的剂量进行比较。选择在CNS抑制剂和骨骼肌松弛活性中活性最高的衍生物5d，5e，5k和5l作为抗惊厥活性。发现活性衍生物以6-11 mg / kg的剂量能保护100％的小鼠，而标准的地西m以2.5 mg / kg的剂量能保护动物。