4,5-dihydro-5-ethoxy-3-(N-methylcarbamoyl)isoxazole | 144537-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-ethoxy-3-(N-methylcarbamoyl)isoxazole
• 英文别名: 5-ethoxy-3-(N-methylcarbamoyl)-2-isoxazoline；5-Ethoxy-N-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 144537-11-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: WPCPNZCCIQLPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基-1,2-恶唑-5-酮 、 乙烯基乙醚 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到4,5-dihydro-5-ethoxy-3-(N-methylcarbamoyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  官能化一氧化氮的改进生成方法

  摘要：

  进行了带有氨基甲酰基的一氧化二氮的温和产生。在室温下，用双极性亲和剂在混合溶剂（）中处理4-硝基-3-异恶唑啉-5-酮，以高收率得到环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00919-8

文献信息

• Improved generation method for functionalized nitrile oxide
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Toshiharu Uehara、Noriko Asaka、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00919-8

  日期：1998.7

  Gentle generation of nitrile oxide bearing a carbamoyl group was performed. 4-Nitro-3-isoxazolin-5-one was treated with dipolarophiles in the mixed solvent () at room temperature to afford cycloadducts in good yields.

  进行了带有氨基甲酰基的一氧化二氮的温和产生。在室温下，用双极性亲和剂在混合溶剂（）中处理4-硝基-3-异恶唑啉-5-酮，以高收率得到环加合物。
• Higashida, Suguru; Nakashima, Hiroko; Tohda, Yasuo, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1511 - 1514
  作者：Higashida, Suguru、Nakashima, Hiroko、Tohda, Yasuo、Tani, Keita、Nishiwaki, Nagatoshi、Ariga, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• An anomalous hydration/dehydration sequence for the mild generation of a nitrile oxide
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kazuya Kobiro、Hideyuki Kiyoto、Shotaro Hirao、Jun Sawayama、Kazuhiko Saigo、Yoshikazu Okajima、Toshiharu Uehara、Asaka Maki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/c0ob01005g

  日期：——

  A nitrile oxide containing a carbamoyl group is readily generated upon the treatment of 2-methyl-4-nitro-3-isoxazolin-5(2H)-one with water under mild reaction conditions, even in the absence of special reagents. The obtained nitrile oxide undergoes cycloaddition with dipolarophiles, alkynes and alkenes, to afford the corresponding isoxazol(in)es, which are useful intermediates in the synthesis of polyfunctionalized

  用2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉-5（2 H）-一处理2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉一水在温和的反应条件下，即使没有特殊试剂也是如此。所获得的一氧化二氮与双极性亲和剂，炔烃和烯烃进行环加成反应，得到相应的异恶唑（in），它们是多官能化合物合成中的有用中间体。提出了一种可能的机制，该机制涉及一氧化氮的形成，其涉及异常的水合/脱水序列。还执行了DFT计算以支持该机制。