4-aminothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one | 872573-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-aminothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 872573-50-7
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: DENZCIXQIAKTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排通过其 [4,3-c] 化合物首次可靠合成噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5(6H)-ones

  摘要：

  本文描述了噻吩并[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) 及其 2-取代衍生物的可靠通用合成方法(5b-i) 作为一种新的环系统，通过其 [4,3-c] 化合物 (4a-i) 的灵活异构化制备，这些化合物由 4-肼基噻吩-[3,2-d]嘧啶-2 缩合产生(1H)-one (12) 与适当的原三乙酯或通过 4-(亚苄基肼基)噻吩并[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-ones (13c-i) 的氧化环化。[1,5-c] 异构体 (5a-c) 进一步通过缩合 3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d] 嘧啶 ( 16）用适当的原三乙酯作为三环系统结构可靠的合成方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10518
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶-2,4-二酮 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 5.0~150.0 ℃ 、980.6 kPa 条件下， 反应 7.67h， 生成 4-aminothieno[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排通过其 [4,3-c] 化合物首次可靠合成噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5(6H)-ones

  摘要：

  本文描述了噻吩并[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) 及其 2-取代衍生物的可靠通用合成方法(5b-i) 作为一种新的环系统，通过其 [4,3-c] 化合物 (4a-i) 的灵活异构化制备，这些化合物由 4-肼基噻吩-[3,2-d]嘧啶-2 缩合产生(1H)-one (12) 与适当的原三乙酯或通过 4-(亚苄基肼基)噻吩并[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-ones (13c-i) 的氧化环化。[1,5-c] 异构体 (5a-c) 进一步通过缩合 3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d] 嘧啶 ( 16）用适当的原三乙酯作为三环系统结构可靠的合成方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10518

文献信息

• Fluorescent Nucleoside Analogs That Mimic Naturally Occurring Nucleosides
  申请人：Tor Yitzhak

  公开号：US20080261823A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides fluorescent nucleoside analogs with conjugated membered heterocycles, including furan and thiophene. The fluorescent nucleoside analogs maintain structural similarity to naturally occurring nucleoside bases, mimicking shape, size, hybridization, and recognition properties. Incorporation of the fluorescent cyclic compounds confers specific photophysical characteristics including a bathochromic (red) shift of the absorption spectrum to minimize absorption overlap with naturally occurring nucleoside bases, and a shift to the long emission wavelength in the visible range. The invention also provides for various methods of synthesizing the fluorescent nucleoside analogs and incorporating the fluorescent analogs in DNA, RNA, or oligomer synthesis. Further, methods of detecting the fluorescent nucleoside analogs in an oligonucleotide or oligomer are provided. The subject compounds are useful as probes in the study of the structure and dynamics of nucleic acids and their complexes with proteins.
• [EN] FLUORESCENT NUCLEOSIDE ANALOGS THAT MIMIC NATURALLY OCCURRING NUCLEOSIDES<br/>[FR] ANALOGUES NUCLEOSIDIQUES FLUORESCENTS IMITANT DES NUCLEOSIDES NATURELS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006076102A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The present invention provides fluorescent nucleoside analogs with conjugated membered heterocycles, including furan and thiophene. The fluorescent nucleoside analogs maintain structural similarity to naturally occurring nucleoside bases, mimicking shape, size, hybridization, and recognition properties. Incorporation of the fluorescent cyclic compounds confers specific photophysical characteristics including a bathochromic (red) shift of the absorption spectrum to minimize absorption overlap with naturally occurring nucleoside bases, and a shift to the long emission wavelength in the visible range. The invention also provides for various methods of synthesizing the fluorescent nucleoside analogs and incorporating the fluorescent analogs in DNA, RNA, or oligomer synthesis. Further, methods of detecting the fluorescent nucleoside analogs in an oligonucleotide or oligomer are provided. The subject compounds are useful as probes in the study of the structure and dynamics of nucleic acids and their complexes with proteins.
  [FR] La présente invention concerne ces analogues nucléosidiques fluorescents avec hétérocycles à 5 éléments conjugués, comprenant le furane et le thiophène. Lesdits analogues présentent une similitude avec des bases nucléosidiques naturelles, dont ils imitent la forme, la taille ainsi que les propriétés d'hybridation et de reconnaissance. L'incorporation des composés cycliques fluorescents confèrent des caractéristiques photophysiques spécifiques, dont un décalage bathochrome (vers le rouge) du spectre d'absorption qui réduit le chevauchement d'absorption avec les bases nucléosidiques naturelles, et un décalage de la longueur d'onde à émission longue dans la plage visible. L'invention concerne également diverses méthodes de synthèse des analogues nucléosidiques fluorescents et d'incorporation desdits analogues dans l'ADN, l'ARN ou la synthèse d'oligomères. Sont également décrites des méthodes de détection d'analogues nucléosidiques fluorescents dans un oligonucléotide ou un oligomère. Les composés de l'invention conviennent en tant que sondes dans l'étude de la structure et de la dynamique des acides nucléiques et des complexes qu'ils forment avec des protéines.
• The First and Reliable Synthesis of Thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones via Their [4,3-c] Compounds by Dimroth Rearrangement
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Shoeb Ahmed

  DOI：10.3987/com-05-10518

  日期：——

  This paper describes a reliable and general synthesis of thieno[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) and its 2-substituted derivatives (5b-i) as a novel ring system prepared by nimble isomerization of their [4,3-c] compounds (4a-i), which were produced by condensation of 4-hydrazinothieno-[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one (12) with appropriate triethyl orthoesters or by oxidative cyclization

  本文描述了噻吩并[2,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (5a) 及其 2-取代衍生物的可靠通用合成方法(5b-i) 作为一种新的环系统，通过其 [4,3-c] 化合物 (4a-i) 的灵活异构化制备，这些化合物由 4-肼基噻吩-[3,2-d]嘧啶-2 缩合产生(1H)-one (12) 与适当的原三乙酯或通过 4-(亚苄基肼基)噻吩并[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-ones (13c-i) 的氧化环化。[1,5-c] 异构体 (5a-c) 进一步通过缩合 3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[3,2-d] 嘧啶 ( 16）用适当的原三乙酯作为三环系统结构可靠的合成方法。