3β-(4'-(3-furyl)phenyl)nortropane-2β-carboxylic acid | 869845-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3β-(4'-(3-furyl)phenyl)nortropane-2β-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-3-[4-(furan-3-yl)phenyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 869845-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MJJPRRDUGMBFBC-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(4'-(3-furyl)phenyl)nortropane-2β-carboxylic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3β-(4'-(3-furyl)phenyl)nortropane-2β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳11和氟18（N-氟代烷基）标记的2β-羰甲氧基-3β-（4'-（3-呋喃基）苯基）托烷和-正烷的合成，放射性合成和生物学评估具有正电子发射断层扫描的5-羟色胺转运蛋白。

  摘要：

  与N-甲基（2），N-氟乙基（3），N-氟丙基（4）和N-氟丁基（5）衍生物。使用转染的HEK-293细胞确定每种化合物对人血清素，多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的结合亲和力。用[（11）C] 1，[（11）C] 2和[（18）F] 3进行了放射性标记和microPET脑成像研究，以确定它们作为体内成像剂的效用。

  DOI：

  10.1021/jm0504095
• 作为产物：
  描述：

  Nor-CBT 在 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3β-(4'-(3-furyl)phenyl)nortropane-2β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳11和氟18（N-氟代烷基）标记的2β-羰甲氧基-3β-（4'-（3-呋喃基）苯基）托烷和-正烷的合成，放射性合成和生物学评估具有正电子发射断层扫描的5-羟色胺转运蛋白。

  摘要：

  与N-甲基（2），N-氟乙基（3），N-氟丙基（4）和N-氟丁基（5）衍生物。使用转染的HEK-293细胞确定每种化合物对人血清素，多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的结合亲和力。用[（11）C] 1，[（11）C] 2和[（18）F] 3进行了放射性标记和microPET脑成像研究，以确定它们作为体内成像剂的效用。

  DOI：

  10.1021/jm0504095

文献信息

• Synthesis, Radiosynthesis, and Biological Evaluation of Carbon-11 and Fluorine-18 (<i>N</i>-Fluoroalkyl) Labeled 2β-Carbomethoxy-3β-(4'-(3-furyl)phenyl)tropanes and -nortropanes:  Candidate Radioligands for in Vivo Imaging of the Serotonin Transporter with Positron Emission Tomography
  作者：Jeffrey S. Stehouwer、Christophe Plisson、Nachwa Jarkas、Fanxing Zeng、Ronald J. Voll、Larry Williams、Laurent Martarello、John R. Votaw、Gilles Tamagnan、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/jm0504095

  日期：2005.11.1

  N-fluorobutyl (5) derivatives. The binding affinity for each compound to the human serotonin, dopamine, and norepinephrine transporters was determined using transfected HEK-293 cells. Radiolabeling and microPET brain imaging studies were performed with [(11)C]1, [(11)C]2, and [(18)F]3 to determine their utility as in vivo imaging agents.

  与N-甲基（2），N-氟乙基（3），N-氟丙基（4）和N-氟丁基（5）衍生物。使用转染的HEK-293细胞确定每种化合物对人血清素，多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的结合亲和力。用[（11）C] 1，[（11）C] 2和[（18）F] 3进行了放射性标记和microPET脑成像研究，以确定它们作为体内成像剂的效用。