O-三苯甲基-丝氨酸 | 25840-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: O-三苯甲基-丝氨酸
• 英文名称: O-Trt-L-Ser
• 英文别名: O-trityl-serine；O-Trityl-L-serin；O-Trityl-L-serine；(2S)-2-amino-3-trityloxypropanoic acid
• CAS: 25840-83-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: ZXVRNLZMMUBFSR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-三苯甲基-丝氨酸 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(S)-2-azido-3-(trityloxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-三苯甲基-L-丝氨酸 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-三苯甲基-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Oxazole and thiazole combinatorial libraries

  摘要：

  这项发明提供了一种合成多肽集合的新方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成的构建单元，以产生天然和非天然的抗生素化合物。

  公开号：

  US20060161007A1

文献信息

• A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids: the synthesis of leuprorelin <i>via</i> iterative peptide–fragment coupling reactions
  作者：Takuya Matsumoto、Koki Sasamoto、Ryo Hirano、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8cc07935h

  日期：——

  A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids was developed. The oxygen–sulfur atom exchange reaction converted the carboxy group at the C-terminus of the peptides into a thiocarboxy group with suppressed epimerization. This method was successfully applied to the synthesis of the peptide drug leuprorelin via an iterative fragment-coupling protocol.

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。
• Experimental antileukemic agents. Preparation and structure-activity study of S-tritylcysteine and related compounds
  作者：Kwang-Yuen Zee-Cheng、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00297a019

  日期：1970.5
• Structure–Activity Relationship of <i>S</i>-Trityl-<scp>l</scp>-Cysteine Analogues as Inhibitors of the Human Mitotic Kinesin Eg5
  作者：Salvatore DeBonis、Dimitrios A. Skoufias、Rose-Laure Indorato、François Liger、Bernard Marquet、Christian Laggner、Benoît Joseph、Frank Kozielski

  DOI：10.1021/jm070606z

  日期：2008.3.13

  The human kinesin Eg5 is a potential drug target for cancer chemotherapy. Eg5 specific inhibitors cause cells to block in mitosis with a characteristic monoastral spindle phenotype. Prolonged metaphase block eventually leads to apoptotic cell death. S-trityl-L-cysteine (STLC) is a tight-binding inhibitor of Eg5 that prevents mitotic progression. It has proven antitumor activity as shown in the NCI 60 tumor cell line screen. It is of considerable interest to define the minimum chemical structure that is essential for Eg5 inhibition and to develop more potent STLC analogues. An initial structure-activity relationship study on a series of STLC analogues reveals the minimal skeleton necessary for Eg5 inhibition as well as indications of how to obtain more potent analogues. The most effective compounds investigated with substitutions at the paraposition of one phenyl ring have an estimated K-i(app) of 100 nM in vitro and induce mitotic arrest with an EC50 of 200 nM.
• Barlos, Kleomenis; Mamos, Petros; Papaioannou, Dionysios, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1025 - 1030
  作者：Barlos, Kleomenis、Mamos, Petros、Papaioannou, Dionysios、Patrianakou, Stella、Sanida, Chariklia、Schaefer, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• BARLOS, KLEOMENIS;MAMOS, PETROS;PAPAIOANNOU, DIONYSIOS;PARTIANAKOU, STELL+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1025-1030
  作者：BARLOS, KLEOMENIS、MAMOS, PETROS、PAPAIOANNOU, DIONYSIOS、PARTIANAKOU, STELL+

  DOI：——

  日期：——