6-methyl-4-[(Z)-pyridin-3-ylmethylideneamino]-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one | 123312-89-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-[(Z)-pyridin-3-ylmethylideneamino]-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 123312-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: QHMTXANCGGJZRX-SDQBBNPISA-N

物化性质

• 熔点：
  234.4°
• 密度：
  1.36g/cm3 (20～25℃）
• 闪点：
  >230 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.18 at 25℃ and pH7.1
• 表面张力：
  69.4-72.3mN/m at 10g/L and 20℃
• 解离常数：
  0.19-4.07 at 20℃
• 碰撞截面：
  150.71 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R40,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933699015
• RTECS号：
  XZ3018620

制备方法与用途

杀虫剂：吡蚜酮

吡蚜酮（pymetrozine）是由瑞士原诺华公司于1988年开发的一种杀虫剂，属于吡啶类或三嗪酮类。它广泛应用于蔬菜、小麦、水稻、棉花和果树等多种作物中，对多种刺吸口器害虫具有良好的防控效果，如甘蓝蚜、棉蚜、麦蚜、桃蚜、小绿斑叶蝉、褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱、甘薯粉虱及温室粉虱等。

杀虫特点

吡蚜酮的主要特点是内吸性，能抑制昆虫取食，但无击倒活性，对刺吸式口器害虫高效。

用途

吡蚜酮对水稻、蔬菜、棉花、小麦和果树等多种作物的蚜虫、飞虱、叶蝉、粉虱等具有很高的防效。该药剂对同翅目害虫的选择性极佳，其选择性优于抗蚜威，还表现出良好的内吸性。

生物活性

Pymetrozine 是一种专化性的饲养抑制剂，能够防止如花椰菜马铃薯毛霉病毒传播的蚜虫种 Mysus persicae (Sulzer) 传播该病毒。

靶点

同翅类昆虫

作用机理

吡蚜酮属于吡啶类或三嗪酮类杀虫剂，是全新的非杀生性杀虫剂。最早由瑞士汽巴嘉基公司于1988年开发，对多种作物的刺吸式口器害虫表现出优异的防治效果。

电穿透图（EPG）研究表明，无论是点滴、饲喂或注射试验，蚜虫或飞虱一接触到吡蚜酮几乎立即产生口针阻塞效应，立刻停止取食，并最终饥饿致死。这种过程是不可逆转的，因此，吡蚜酮具有优异的阻断昆虫传毒功能。

使用禁忌

吡蚜酮对蜜蜂、鱼类等水生生物及家蚕有毒性，施药期间应避免影响周围蜂群。蜜源作物花期、蚕室和桑园附近禁用。养育稻田禁止使用，远离水产养殖区施药，禁止在河塘等水体中清洗施药器具。

体内研究

Pymetrozine 是一种快速作用且专化的害虫饲养抑制剂，在植物上进行现场试验时，电穿透图（EPG）技术表明，不同方式应用吡蚜酮对个体蚜虫的不同阶段的口针插入和取食活动有显著影响。高剂量不可逆地破坏了取食行为，而低剂量则导致短暂停止取食后恢复。

毒性

吡蚜酮毒性较低，对天敌的影响较小，仅作用于刺吸式口器害虫。该化合物对皮肤和眼睛均无刺激，且无致突变性。对于哺乳动物的毒性很低，对鸟类、鱼类及蜜蜂等也有很好的安全性。

应用

吡蚜酮具有触杀作用，并有内吸活性，在植物体内既能在木质部输导也能在韧皮部输导；因此可以用于叶面喷雾和土壤处理。由于其良好的输导特性，在茎叶喷雾后新长出的枝叶也可以得到有效保护。