R-(+)-莨菪碱 | 13269-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: R-(+)-莨菪碱
• 中文别名: (+)-莨菪碱
• 英文名称: (R)-atropine
• 英文别名: (+)-Atropine；R-(+)-hyoscyamine；R-hyoscyamine；atropine；R(-)-atropine；D-tropic acid tropane-3endo-yl ester；D-Tropasaeure-tropan-3endo-ylester
• CAS: 13269-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: RKUNBYITZUJHSG-JJXSEGSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 静脉注射 - 小鼠 LD50: 81 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；火场分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房低温、通风、干燥

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 干粉
• 砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Atropine 在 β‑cyclodextrin sulfonic acid 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 R-(+)-莨菪碱 、 莨菪碱
  参考文献：
  名称：

  三种不同取代度的S-β-CD在毛细管电泳中对12种药物的手性分离的比较。

  摘要：

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。

  DOI：

  10.1002/chir.22731

文献信息

• RESOLUTION OF ENANTIOMERS BY HPLC ON CELLULOSE<i>TRANS</i>- AND<i>CIS</i>-TRIS(4-PHENYLAZOPHENYLCARBAMATE)
  作者：Yoshio Okamoto、Hideaki Sakamoto、Koichi Hatada、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.1986.983

  日期：1986.6.5

  Cellulose tris(4-phenylazophenylcarbamate) (CPAPC) having azobenzene pendant groups was adsorbed on silica gel to use as a chiral stationary phase for HPLC. Pure trans-CPAPC resolved many racemic compounds, whereas 70% cis-CPAPC showed very poor resolving power.

  具有偶氮苯悬挂基团的纤维素三(4-苯偶氮苯基氨基甲酸酯)(CPAPC)被吸附在硅胶上，作为高效液相色谱法的立体定向固定相。纯转式CPAPC能够拆分许多外消旋化合物，而70%顺式CPAPC则显示出非常低下的拆分能力。
• Strategy Approach for Direct Enantioseparation of Hyoscyamine Sulfate and Zopiclone on a Chiral α_l -Acid Glycoprotein Column and Determination of Their Eutomers: Thermodynamic Study of Complexation
  作者：Hala E. Zaazaa、Nahla N. Salama、Lobna M. Abd El Halim、Maissa Y. Salem、Laila E. Abd El Fattah

  DOI：10.1002/chir.22536

  日期：2016.1

  for the direct resolution of racemic mixtures of hyoscyamine sulfate and zopiclone. The method involved the use of αl‐acid glycoprotein (AGP) as chiral stationary phase. The stereochemical separation factor (ά) and the stereochemical resolution factor (Rs) obtained were 1.29 and 1.60 for hyoscyamine sulfate and 1.47 and 2.45 for zopiclone, respectively. The method was used for determination of chiral

  建立了快速简单的具有UV检测功能的等度高效液相色谱方法，并验证了硫酸菱胺和佐匹克隆的外消旋混合物的直接分离度。该方法涉及使用α的升酸糖蛋白（AGP）作为手性固定相。立体化学分离因子（ά）和立体化学分离因子（R s）分别为硫酸丝氨酰胺的1.29和1.60，佐匹克隆的分别为1.47和2.45。该方法用于测定手性转换（大分子）异构体：硫酸S-丝胺碱和eszopiclone。研究了几个流动相参数，以控制手性AGP色谱柱的对映选择性保留和分离度。研究了流动相，不带电有机改性剂的浓度和类型，离子强度和柱温对对映选择性的影响。校准曲线在1–10 µg mL -1和0.5–5 µg mL -1范围内呈线性分别用于硫酸S-hycycyamine和eszopiclone。该方法具有特异性和灵敏性，硫酸-丝胺碱和艾司佐比克隆的检出限和定量下限分别为0.156、0.515和0.106、0.349。该方法用于定量鉴
• CCXVI.—The configuration of tropine and ψ-tropine, and the resolution of atropine
  作者：Marmaduke Barrowcliff、Frank Tutin

  DOI：10.1039/ct9099501966

  日期：——
• Amenomiya, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 501
  作者：Amenomiya

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of three S-β-CDs with different degrees of substitution for the chiral separation of 12 drugs in capillary electrophoresis
  作者：Zhaokun Wang、Qiongwen Zhang、Linda Luo、Tiemin Sun、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22731

  日期：2017.9

  Three kinds of sulfated β‐cyclodextrin (S‐β‐CD), including a single isomer, heptakis‐6‐sulfato‐β‐cyclodextrin (HS‐β‐CD), degree of substitution (DS) of 7, which was synthesized in our laboratory and another two commercialized randomly substituted mixtures, a sulfated β‐cyclodextrin with DS of 7 to 11, as well as a highly sulfated‐β‐cyclodextrin with DS of 12 to 15, were used for the enantioresolution

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。