4-[(R)-methylsulfinyl]butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 4-[(R)-methylsulfinyl]butan-2-one
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: BYYWAQAIZZPKBS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfinyl-butan-2-one 在 Cleland's reagent 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以40 %的产率得到4-[(R)-methylsulfinyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硫氨酸亚砜还原酶生物催化剂的发现和合理诱变，以扩大手性亚砜动力学拆分的底物范围

  摘要：

  甲硫氨酸亚砜还原酶 A (MsrA) 酶最近在外消旋亚砜的对映选择性动力学分辨率中发现了作为非氧化生物催化剂的应用。这项工作描述了选择性和稳健的 MsrA 生物催化剂的鉴定，这些催化剂能够在 8–64 mM 浓度下催化各种芳香族和脂肪族手性亚砜的对映选择性还原，并具有高产率和出色的 ee（高达 99%）。此外，为了扩大 MsrA 生物催化剂的底物范围，已经通过计算机合理诱变设计了一个突变酶库对接、分子动力学和结构核磁共振 (NMR) 研究。发现突变酶 MsrA33 可催化硫原子上带有非甲基取代基的庞大亚砜底物的动力学拆分，ees 高达 99%，克服了目前可用的 MsrA 生物催化剂的重大局限性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00372

文献信息

• Discovery and Rational Mutagenesis of Methionine Sulfoxide Reductase Biocatalysts To Expand the Substrate Scope of the Kinetic Resolution of Chiral Sulfoxides
  作者：Silvia Anselmi、Alexandra T. P. Carvalho、Angela Serrano-Sanchez、Jose L. Ortega-Roldan、Jill Caswell、Iman Omar、Gustavo Perez-Ortiz、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.3c00372

  日期：——

  enzymes has been designed via rational mutagenesis utilizing in silico docking, molecular dynamics, and structural nuclear magnetic resonance (NMR) studies. The mutant enzyme MsrA33 was found to catalyze the kinetic resolution of bulky sulfoxide substrates bearing non-methyl substituents on the sulfur atom with ees up to 99%, overcoming a significant limitation of the currently available MsrA biocatalysts

  甲硫氨酸亚砜还原酶 A (MsrA) 酶最近在外消旋亚砜的对映选择性动力学分辨率中发现了作为非氧化生物催化剂的应用。这项工作描述了选择性和稳健的 MsrA 生物催化剂的鉴定，这些催化剂能够在 8–64 mM 浓度下催化各种芳香族和脂肪族手性亚砜的对映选择性还原，并具有高产率和出色的 ee（高达 99%）。此外，为了扩大 MsrA 生物催化剂的底物范围，已经通过计算机合理诱变设计了一个突变酶库对接、分子动力学和结构核磁共振 (NMR) 研究。发现突变酶 MsrA33 可催化硫原子上带有非甲基取代基的庞大亚砜底物的动力学拆分，ees 高达 99%，克服了目前可用的 MsrA 生物催化剂的重大局限性。