Liriodendrin | 96038-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: Liriodendrin
• 英文别名: syringaresinol 4,4′-di-O-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[6-[3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-dimethoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 96038-87-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₈
• 分子量: 742.728
• InChiKey: FFDULTAFAQRACT-DVWYHDMESA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 沸点：
  935.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Liriodendrin 在 水 作用下， 生成 (+)-丁香树脂酚
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the bark of Kalopanax pictus Nakai.

  摘要：

  从象拔蚌树皮中分离出五种新化合物，即象拔蚌皂苷 G (2)、象拔蚌皂苷 A (6)、B (8)、C (11) 和 D (13)，以及九种已知化合物，即象拔蚌皂苷 A (1)和 B (5)、皂苷 PJ3 (3)、皂苷 B (4)、丁香苷 (7)、原儿茶酸 (9)、针叶苷 (10)、鹅掌楸苷 (=dl-syringaresinol di-O-glucopyranoside) (12)、葡萄糖苷酸 (14) 和绿原酸 (15)。新化合物的结构特征为：hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、ferulyldehyde (=coniferylaldehyde) 4-O-β-D-glucopyranoside (6)、6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringate coniferin (8)、2-甲氧基氢醌 4-O-[6-O-(4-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-syringyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (11) 和针叶醇 4-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside (=coniferin 2'-O-β-D-apiofuranoside) (13)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.865

文献信息

• Studies on the constituents of the bark of Kalopanax pictus Nakai.
  作者：Kazuko SANO、Shuichi SANADA、Yoshiteru IDA、Junzo SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.39.865

  日期：——

  Five new compounds, kalopanaxsaponin G (2) and kalopanaxins A (6), B (8), C (11) and D (13), were isolated from the bark of Kalopanax pictus together with nine known compounds, kalopanaxsaponins A (1) and B (5), pericarpsaponin PJ3 (3), hederasaponin B (4), syringin (7), protocatechuic acid (9), coniferin (10), liriodendrin (=dl-syringaresinol di-O-glucopyranoside) (12), glucosyringic acid (14) and chlorogenic acid (15). The structures of the new compounds were characterized as hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), ferulyldehyde (=coniferylaldehyde) 4-O-β-D-glucopyranoside (6), coniferin 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringate (8), 2-methoxyhydroquinone 4-O-[6-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringyl]-β-D-glucopyranoside (11) and coniferyl alcohol 4-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside (=coniferin 2'-O-β-D-apiofuranoside) (13).

  从象拔蚌树皮中分离出五种新化合物，即象拔蚌皂苷 G (2)、象拔蚌皂苷 A (6)、B (8)、C (11) 和 D (13)，以及九种已知化合物，即象拔蚌皂苷 A (1)和 B (5)、皂苷 PJ3 (3)、皂苷 B (4)、丁香苷 (7)、原儿茶酸 (9)、针叶苷 (10)、鹅掌楸苷 (=dl-syringaresinol di-O-glucopyranoside) (12)、葡萄糖苷酸 (14) 和绿原酸 (15)。新化合物的结构特征为：hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、ferulyldehyde (=coniferylaldehyde) 4-O-β-D-glucopyranoside (6)、6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringate coniferin (8)、2-甲氧基氢醌 4-O-[6-O-(4-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-syringyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (11) 和针叶醇 4-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside (=coniferin 2'-O-β-D-apiofuranoside) (13)。