3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one | 96733-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one
• 英文别名: 4-Piperidinone, 3,5-bis(2-furanylmethylene)-1-methyl-；3,5-bis(furan-2-ylmethylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 96733-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02361442
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QQHADRRKKGASTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl (E)-2-amino-4-(furan-2-yl)-8-(furan-2-ylmethylene)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 抑制剂的新型 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶类似物的设计、合成、生物活性评价和分子动力学模拟

  摘要：

  为了发现潜在的甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51) 抑制剂，设计并合成了 34 种未报道的 4 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物。测定结果表明，大多数化合物在 16 μg/mL 浓度下对核盘菌、胶状炭疽菌、灰葡萄孢、指状青霉和尖孢镰刀菌表现出显着的杀菌活性。化合物7a 、 7b和7f对抗灰霉病的半数最大有效浓度(EC 50 )值分别为0.326、0.530和0.610。即，它们比氧环唑具有更好的抗真菌活性（EC 50 = 0.670 μg/mL）。同时，它们对CYP51的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.377、0.611和0.748 μg/mL，这表明它们也比氧环唑（IC 50 = 0.802 μg/mL）具有更好的抑制活性。蛋白质的荧光猝灭测试表明7a和7b具有与氧环唑相似的猝灭模式。分子动力学模拟表明7a和氧环唑与CYP51的结合自由能分别为-35.4和-27.6 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00032
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-甲基-4-哌啶酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3096 - 3099

  摘要：

  DOI：