3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one | 96733-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one
• 英文别名: 4-Piperidinone, 3,5-bis(2-furanylmethylene)-1-methyl-；3,5-bis(furan-2-ylmethylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 96733-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02361442
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QQHADRRKKGASTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl (E)-2-amino-4-(furan-2-yl)-8-(furan-2-ylmethylene)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 抑制剂的新型 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶类似物的设计、合成、生物活性评价和分子动力学模拟

  摘要：

  为了发现潜在的甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51) 抑制剂，设计并合成了 34 种未报道的 4 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物。测定结果表明，大多数化合物在 16 μg/mL 浓度下对核盘菌、胶状炭疽菌、灰葡萄孢、指状青霉和尖孢镰刀菌表现出显着的杀菌活性。化合物7a 、 7b和7f对抗灰霉病的半数最大有效浓度(EC 50 )值分别为0.326、0.530和0.610。即，它们比氧环唑具有更好的抗真菌活性（EC 50 = 0.670 μg/mL）。同时，它们对CYP51的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.377、0.611和0.748 μg/mL，这表明它们也比氧环唑（IC 50 = 0.802 μg/mL）具有更好的抑制活性。蛋白质的荧光猝灭测试表明7a和7b具有与氧环唑相似的猝灭模式。分子动力学模拟表明7a和氧环唑与CYP51的结合自由能分别为-35.4和-27.6 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00032
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-甲基-4-哌啶酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,5-difurfurylidene-1-methyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3096 - 3099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3096 - 3099
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00032
  作者：Bao, Ailing、Jiang, Wenjing、Xie, Xiansong、Wang, Deyuan、Deng, Ziquan、Wang, Jingwen、Li, Weiyi、Tang, Xiaorong、Yan, Yingkun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00032

  日期：——

  To discover potential sterol 14α-demethylase (CYP51) inhibitors, thirty-four unreported 4H-pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were designed and synthesized. The assay results indicated that most compounds displayed significant fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Colletotrichum lagenarium, Botrytis cinerea, Penicillium digitatum, and Fusarium oxysporum at 16 μg/mL. The half maximal

  为了发现潜在的甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51) 抑制剂，设计并合成了 34 种未报道的 4 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物。测定结果表明，大多数化合物在 16 μg/mL 浓度下对核盘菌、胶状炭疽菌、灰葡萄孢、指状青霉和尖孢镰刀菌表现出显着的杀菌活性。化合物7a 、 7b和7f对抗灰霉病的半数最大有效浓度(EC 50 )值分别为0.326、0.530和0.610。即，它们比氧环唑具有更好的抗真菌活性（EC 50 = 0.670 μg/mL）。同时，它们对CYP51的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.377、0.611和0.748 μg/mL，这表明它们也比氧环唑（IC 50 = 0.802 μg/mL）具有更好的抑制活性。蛋白质的荧光猝灭测试表明7a和7b具有与氧环唑相似的猝灭模式。分子动力学模拟表明7a和氧环唑与CYP51的结合自由能分别为-35.4和-27.6 kcal/mol。